Will Smith cavalgou magistralmente as ondas da cultura pop dominante, graduando-se sempre para cima em status de ícone à medida que ele desenvolveu desde a sensação de rap adolescente para o fenômeno sitcom até a estrela de Hollywood blockbuster. Como uma presença musical, Smith manteve a sua saudável aceitação do rap desde a sua dupla de hip-hop multi-platinum DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince até uma carreira a solo que começou no final dos anos 90. Ele permaneceria nas paradas desde seu single de estréia em 1986, “Girls Ain’t Nothing But Trouble”, até o Willennium de 1999 e mais além. Enquanto ele continuava a crescer em uma personalidade de mídia abrangente, Smith permaneceu esporadicamente ativo na música, lançando álbuns solo até os Lost and Found de 2005 e fazendo participações ocasionais em faixas de Marc Anthony e Logic.

Willard Carroll Smith, Jr. nasceu e foi criado na Filadélfia Ocidental. Aos 12 anos, ele ficou fascinado com o som e a cultura hip-hop que estava surgindo na Costa Leste e começou a escrever suas próprias rimas enquanto freqüentava uma escola católica particular. Rápido e perspicaz mesmo na sua juventude, Smith recebeu o apelido de “Prince” pela sua capacidade de falar rápido para sair de problemas na escola. Em 1985, aos 16 anos, ele participou de uma festa em casa onde o DJ local Jeffrey Townes (também conhecido como DJ Jazzy Jeff) se apresentava. O homem da moda de Townes estava atrasado para a festa, por isso, Smith entrou como emcee, e os dois sentiram química instantânea. Eles começaram a trabalhar juntos na música como DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince e tiveram um sucesso instantâneo com o seu primeiro single, “Girl’s Ain’t Nothing But Trouble” de 1986. Este single levou ao Rock the House de estreia completa em 1987. Lançado pela gravadora de rap Word-Up Records, o breve álbum ofereceu uma introdução ao estilo humorístico mas familiar do duo. Livre de profanidades e oferecendo uma perspectiva bem-humorada sobre juventude e crescimento, o DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince ficou em forte contraste com o estilo agressivo de rap gangsta que estava surgindo ao mesmo tempo. Eles aperfeiçoaram seu estilo em seu segundo álbum, He’s He’s the DJ, I’m the Rapper, de 1988. Foi um sucesso internacional, vendendo aos milhões e desovando vários singles de sucesso. Mal saiu do colegial, Smith ganhou seu primeiro Grammy pela música “Parents Just Don’t Understand”, que também foi o primeiro prêmio Grammy de Melhor Performance de Rap. O terceiro álbum And in This Corner… foi lançado em 1989, quando Smith estava enfrentando problemas financeiros devido à subnotificação de seus impostos.

Ele passou de estrela de rap para estrela de televisão no ano seguinte com a sitcom da NBC, The Fresh Prince of Bel-Air. Desempenhando um papel que espelhava vagamente aspectos de sua própria vida, Smith tornou-se um ícone do início dos anos 90. O programa foi imediatamente bem-sucedido e durou seis temporadas. Ele continuou uma carreira musical enquanto sua estrela de atuação ascendia; DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince retornou em 1991 com o quarto álbum Homebase. O álbum marcou o seu maior sucesso nas paradas com o hino “Summertime”, e a canção ganhou-lhes mais um Grammy. O ano de 1993 trouxe Code Red, um álbum sem brilho que seria a oferta final do DJ Jazzy Jeff & o Fresh Prince. Por volta dessa época, Smith fez a transição da televisão para papéis de filme, começando com pequenos papéis de apoio, mas acabando por se destacar em grande com um papel de co-estrela no filme de ação policial de 1995, Buddy Police Flick Bad Boys, e um papel principal no Dia da Independência do blockbuster de verão de 1996. No verão seguinte, Homens de Preto continuou a série quente de Smith para filmes de ação de grande orçamento e também incluiu sua estréia solo, a música temaponímica do filme. O primeiro álbum de Smith com seu próprio nome, Big Willie Style, foi lançado em 1997 e reuniu-se com vendas multiplatinas e uma série de sucessos onipresentes, incluindo “Gettin’ Jiggy Wit It”, “Just the Two of Us”, e “Miami”.

Ele continuou crescendo em seu status de protagonista, mas começou a ver retornos decrescentes em sua música. O Willennium de 1999 ainda vendeu números duplos de platina, mas ganhou menos vendas e se saiu pior nas paradas do que seu predecessor. Este movimento para baixo continuou em 2002 com o terceiro álbum Born to Reign e os relativamente auto-conscientes Lost and Found de 2005. Nessa altura, Smith era uma estrela de cinema de classe mundial e Lost and Found seria o seu último álbum a solo num futuro próximo. Smith ainda era ativo na música na ocasião, convidando para canções como um remix do sucesso de 2015 do Bomba Estéreo, “Fiesta”, a música temática da Copa do Mundo da FIFA 2018 de Nicky Jam, “Live It Up”, e versos sobre canções de Marc Anthony, Logic, e seu filho, Jaden Smith.