Will Smith ha sabido navegar con maestría por las olas de la cultura pop dominante, ascendiendo cada vez más en su estatus de icono a medida que pasaba de ser la sensación del rap en la adolescencia a un fenómeno de comedia y a una estrella de Hollywood. Como presencia musical, Smith mantuvo su saludable visión del rap desde su dúo de hip-hop multiplatino de mediados de los 80, DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince, hasta una carrera en solitario que comenzó a finales de los 90. Se mantendría en las listas de éxitos desde su primer sencillo de 1986, «Girls Ain’t Nothing But Trouble», hasta Willennium, de 1999, y más allá. Mientras seguía creciendo hasta convertirse en una personalidad mediática, Smith se mantuvo esporádicamente activo en la música, publicando álbumes en solitario hasta Lost and Found, de 2005, y haciendo apariciones ocasionales como invitado en temas de Marc Anthony y Logic.

Willard Carroll Smith, Jr. nació y creció en el oeste de Filadelfia. A los 12 años, quedó fascinado con el sonido y la cultura del hip-hop que estaba surgiendo en la Costa Este y comenzó a escribir sus propias rimas mientras asistía a una escuela católica privada. De gran ingenio y agudeza incluso en su juventud, Smith recibió el apodo de «Príncipe» por su habilidad para salir airoso de los problemas en la escuela. En 1985, a los 16 años, asistió a una fiesta en la que actuaba el DJ local Jeffrey Townes (también conocido como DJ Jazzy Jeff). Como el presentador de Townes llegaba tarde a la fiesta, Smith le sustituyó como maestro de ceremonias, y los dos sintieron una química instantánea. Empezaron a trabajar juntos en la música como DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince y tuvieron un éxito instantáneo con su primer sencillo, «Girl’s Ain’t Nothing But Trouble» de 1986. Este sencillo dio lugar a su debut de larga duración, Rock the House, en 1987. Publicado por el nuevo sello de rap Word-Up Records, el breve álbum ofrecía una introducción al estilo de rap humorístico y familiar del dúo. Sin blasfemias y ofreciendo una perspectiva bondadosa sobre la juventud y el crecimiento, DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince contrastaba con el agresivo estilo de rap gangsta que estaba surgiendo al mismo tiempo. Perfeccionaron su estilo en su segundo álbum, He’s the DJ, I’m the Rapper, de 1988. Fue un éxito internacional, con ventas millonarias y múltiples singles de éxito. Apenas salido del instituto, Smith obtuvo su primer Grammy por la canción «Parents Just Don’t Understand», que fue también el primer premio Grammy a la mejor interpretación de rap. El tercer álbum And in This Corner… llegó en 1989, cuando Smith se enfrentaba a problemas financieros por no haber declarado sus impuestos.

Pasó de estrella del rap a estrella de la televisión al año siguiente con la comedia de la NBC The Fresh Prince of Bel-Air. Interpretando un papel que reflejaba vagamente aspectos de su propia vida, Smith se convirtió en un icono de principios de los 90. La serie tuvo un éxito inmediato y duró seis temporadas. Continuó con su carrera musical mientras ascendía su estrella como actor; DJ Jazzy Jeff & el Príncipe Fresco regresó en 1991 con su cuarto álbum Homebase. El álbum obtuvo su mayor éxito en las listas de éxitos con el alegre himno «Summertime», y la canción le hizo ganar otro Grammy. El año 1993 trajo Code Red, un álbum sin brillo que sería la última oferta de DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince. En esta época, Smith pasó de la televisión al cine, comenzando con pequeños papeles de apoyo, pero acabando con un gran papel como coprotagonista en la película de acción policial Bad Boys, de 1995, y un papel principal en el éxito de taquilla del verano de 1996, Independence Day. El verano siguiente, Men in Black continuó la buena racha de Smith en las películas de acción de gran presupuesto y también incluyó su debut en solitario, el tema homónimo de la película. El primer álbum de Smith con su propio nombre, Big Willie Style, se publicó en 1997 y obtuvo ventas multiplatino y una serie de éxitos omnipresentes, como «Gettin’ Jiggy Wit It», «Just the Two of Us» y «Miami».

Siguió creciendo en su estatus de actor principal, pero empezó a ver cómo disminuían los beneficios de su música. Willennium, de 1999, siguió vendiendo doble platino, pero obtuvo menos ventas y le fue peor en las listas que su predecesor. Este movimiento descendente continuó en 2002 con el tercer álbum Born to Reign y el relativamente autoconsciente Lost and Found de 2005. Para entonces, Smith era una estrella de cine de talla mundial, y Lost and Found sería su último álbum en solitario en el futuro inmediato. Smith seguía activo en la música en ocasiones, participando como invitado en canciones como una remezcla del éxito de Bomba Estéreo de 2015 «Fiesta», el tema de Nicky Jam para la Copa Mundial de la FIFA de 2018 «Live It Up», y versos en canciones de Marc Anthony, Logic y su hijo, Jaden Smith.