Will Smith se mistrně pohyboval na vlnách mainstreamové popkultury a jeho status ikony postupně stoupal od rapové senzace pro teenagery přes fenomén sitcomů až po hvězdu hollywoodských trháků. Jako hudební osobnost si Smith udržel své zdravé pojetí rapu od svého multiplatinového hiphopového dua DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince z poloviny 80. let až po sólovou kariéru, která začala na konci 90. let. V hitparádách se udržel od debutového singlu „Girls Ain’t Nothing But Trouble“ z roku 1986 až po album Willennium z roku 1999 a dále. Zatímco se z něj nadále stávala všeobjímající mediální osobnost, Smith zůstával sporadicky aktivní v hudbě, vydával sólová alba až do alba Lost and Found z roku 2005 a příležitostně hostoval ve skladbách Marca Anthonyho a Logica.

Willard Carroll Smith, Jr. se narodil a vyrůstal v západní Filadelfii. Ve dvanácti letech ho fascinoval hiphopový zvuk a kultura, které se objevovaly na východním pobřeží, a během docházky do soukromé katolické školy začal psát vlastní rýmy. Už v mládí byl Smith pohotový a bystrý a pro svou schopnost rychle se vypovídat z problémů ve škole dostal přezdívku „Prince“. V roce 1985, když mu bylo 16 let, navštívil domácí večírek, kde vystupoval místní DJ Jeffrey Townes (známý jako DJ Jazzy Jeff). Townesův hlasatel přišel na večírek pozdě, a tak ho Smith zastoupil jako konferenciér a oba okamžitě pocítili chemii. Začali společně pracovat na hudbě jako DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince a hned měli hit se svým prvním singlem „Girl’s Ain’t Nothing But Trouble“ z roku 1986. Tento singl vedl k vydání plnohodnotného debutu Rock the House v roce 1987. Krátké album, které vyšlo u začínajícího rapového vydavatelství Word-Up Records, představilo humorný, ale rodinný styl rapu tohoto dua. DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince, který neobsahoval vulgarismy a nabízel dobromyslný pohled na mládí a dospívání, byl v ostrém kontrastu s agresivním gangsta rapem, který vznikal ve stejné době. Svůj styl dotáhli k dokonalosti na svém druhém albu He’s the DJ, I’m the Rapper z roku 1988. Album se stalo mezinárodním hitem, prodávalo se v milionových nákladech a vzniklo z něj několik hitových singlů. Sotva Smith dokončil střední školu, získal svou první cenu Grammy za píseň Parents Just Don’t Understand, která byla zároveň první cenou Grammy za nejlepší rapový výkon. Třetí album And in This Corner… následovalo v roce 1989, kdy se Smith potýkal s finančními problémy kvůli nedoplatkům na daních.

V následujícím roce se z rapové hvězdy stal televizní hvězdou díky sitcomu The Fresh Prince of Bel-Air stanice NBC. V roli, která matně odrážela aspekty jeho vlastního života, se Smith stal ikonou počátku 90. let. Seriál byl okamžitě úspěšný a běžel šest sezón. V době, kdy jeho herecká hvězda stoupala, pokračoval v hudební kariéře; DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince se vrátil v roce 1991 se čtvrtým albem Homebase. Album zaznamenalo jejich největší hit v hitparádě s bezstarostnou hymnou „Summertime“ a píseň jim vynesla další Grammy. Rok 1993 přinesl Code Red, nevýrazné album, které mělo být poslední nabídkou DJ Jazzy Jeffa & the Fresh Prince. V této době Smith přešel od televizních k filmovým rolím, začínal malými vedlejšími rolemi, ale nakonec se prosadil v hlavní roli v akčním snímku Bad Boys (1995) a v hlavní roli v letním trháku Den nezávislosti (1996). Následující léto pokračovali Muži v černém ve Smithově horké sérii velkorozpočtových akčních filmů a také v něm debutoval sólovou písní ke stejnojmennému filmu. Smithovo první album pod vlastním jménem, Big Willie Style, vyšlo v roce 1997 a setkalo se s multiplatinovým prodejem a řadou všudypřítomných hitů, včetně „Gettin‘ Jiggy Wit It“, „Just the Two of Us“ a „Miami“.

Pokračoval ve svém růstu do pozice předního herce, ale v hudbě začal zaznamenávat klesající zisky. Album Willennium z roku 1999 stále prodávalo dvojnásobná platinová čísla, ale získalo menší prodeje a v žebříčcích si vedlo hůře než jeho předchůdce. Tento pohyb směrem dolů pokračoval i v roce 2002 s třetím albem Born to Reign a poměrně sebevědomým Lost and Found z roku 2005. V té době už byl Smith filmovou hvězdou světového formátu a Lost and Found mělo být v dohledné době jeho posledním sólovým albem. Smith byl stále příležitostně hudebně aktivní, hostoval například v remixu hitu „Fiesta“ skupiny Bomba Estéreo z roku 2015, v písni „Live It Up“, kterou Nicky Jam nazpíval na mistrovství světa ve fotbale 2018, a ve verších písní Marca Anthonyho, Logica a svého syna Jadena Smithe.