Na sequência da sua aposentadoria da NBA, Thomas assumiu uma posição de primeiro escritório como proprietário e Vice-Presidente Executivo da equipe de expansão da Toronto Raptors. Foi treinador principal do Indiana Pacers, presidente, gerente geral e treinador principal do New York Knicks e foi proprietário da Continental Basketball Association. Ele também atuou como treinador principal de basquetebol masculino na Florida International University.

Um inovador e empreendedor, Thomas fundou a Enlighten Sports Inc., um grupo de desenvolvimento web de serviço completo, especializado em marketing esportivo, em 1999. Quando na Associação Continental de Basquetebol, Thomas lançou parcerias com a Enlighten Sports e a Universidade do Colorado e a CBA. Os novos sites permitiram aos fãs assistir a webcasts de jogos ao vivo, usar gráficos de tiro ao vivo, conversar com os jogadores e muito mais. Thomas disse que a internet era “uma parte integrante da estratégia para fornecer conteúdo envolvente e divertido para os fãs”. Além disso, enquanto Thomas estava com a Associação Continental de Basquetebol ele lançou uma parceria com a SEASONTICKET.com para trazer destaques e pontuações em vídeo personalizadas aos fãs em todo o país, bem como ser um portal para votação na Liga All-Star. Com a previsão de Thomas, ele percebeu que a transmissão de vídeo seria o futuro das notícias e do entretenimento.

Thomas começou sua carreira empresarial no meio do seu mandato na NBA. Em seu tempo livre, ele leu sobre negócios e assuntos relacionados, encontrou contatos e eventualmente investiu em uma série de empreendimentos, incluindo uma grande cadeia de franquias de impressão, a American Speedy Printing. Como seu mentor e sócio Rick Inatome explicou, “Ele é o estudo definitivo de ‘imagine e se torne'” – um lema que Thomas continua a trazer para todos os seus empreendimentos comerciais.

Como Presidente e CEO da Isiah International, Thomas aplica com sucesso esse espírito ao mundo dos negócios, tendo construído empresas especializadas na remoção de resíduos & reciclagem, habitação multi-familiar e indústrias esportivas. Thomas é também o único proprietário de quatro empresas: Isiah International Holdings, uma empresa de investimentos, GRE3N, Isiah International Real Estate, uma empresa de desenvolvimento multi-habitação, e Isiah Capital, uma empresa de investimentos de capital privado. Thomas também é co-proprietário da empresa irmã de remoção de resíduos, RE3 Recycling, com sua filha, Lauren. Mais recentemente, Thomas também está envolvido num negócio de desenvolvimento de 300 milhões de dólares para um complexo de uso misto em 9,5 acres de terreno na Comissão Distrital Médica de Illinois. Isiah também está no Grupo de Trabalho de Diversidade, Equidade e Inclusão da Federação do Comércio de Canábis. A DEI Task Force é composta por uma colecção diversa e experiente de proeminentes líderes nacionais de negócios minoritários e da indústria da cannabis.