Will Smith mesterien lovagolta meg a mainstream popkultúra hullámait, egyre feljebb lépve az ikon státuszban, ahogy a tinédzser rapszenzációtól a sitcom-jelenségen át a hollywoodi kasszasiker-sztárig fejlődött. Zenei jelenlétében Smith a 80-as évek közepén többszörös platinalemezes DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince hip-hop duójától a 90-es évek végén kezdődő szólókarrierjéig megőrizte a rap egészséges felfogását. Az 1986-os debütáló kislemezüktől, a “Girls Ain’t Nothing But Trouble”-től kezdve egészen az 1999-es Willenniumig és azon túl is a slágerlistákon maradt. Miközben Smith továbbra is mindenre kiterjedő médiaszemélyiséggé nőtte ki magát, a zenei életben szórványosan aktív maradt, egészen a 2005-ös Lost and Foundig szólóalbumokat adott ki, és alkalmanként vendégszerepelt Marc Anthony és Logic számain.

Willard Carroll Smith, Jr. West Philadelphiában született és nőtt fel. 12 éves korára lenyűgözte a keleti parton kialakuló hip-hop hangzás és kultúra, és saját rímeket kezdett írni, miközben katolikus magániskolába járt. A gyors észjárású és éles eszű Smith már fiatalkorában is a “Prince” becenevet kapta, mivel az iskolában gyorsan ki tudta magát beszélni a bajból. 1985-ben, 16 évesen részt vett egy házibulin, ahol a helyi DJ Jeffrey Townes (más néven DJ Jazzy Jeff) lépett fel. Townes embere elkésett a buliról, így Smith ugrott be műsorvezetőként, és a kettőjük között azonnal megjött a kémia. DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince néven kezdtek el együtt dolgozni a zenén, és első kislemezükkel, az 1986-os “Girl’s Ain’t Nothing But Trouble”-val azonnal sikert arattak. Ez a kislemez vezetett a Rock the House című teljes hosszúságú debütáló albumukhoz 1987-ben. A Word-Up Records újonnan induló rap kiadónál megjelent rövid album bemutatta a duó humoros, de családbarát rap stílusát. A trágárságtól mentes és a fiatalságról és a felnőtté válásról jóindulatú szemléletet nyújtó DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince szöges ellentétben állt az ugyanebben az időben megjelenő agresszív gangsta rap stílussal. Stílusukat második albumukon, az 1988-as He’s the DJ, I’m the Rapper című albumon tökéletesítették. A lemez nemzetközi sikert aratott, milliós példányszámban kelt el, és több sláger kislemez is született belőle. Alighogy kijött a középiskolából, Smith kiérdemelte első Grammy-díját a “Parents Just Don’t Understand” című dalért, ami egyben az első Grammy-díj is volt a legjobb rap-előadásért. Harmadik albuma, az And in This Corner… 1989-ben következett, amikor Smith anyagi gondokkal nézett szembe, mivel alul adózott az adóbevallásában.

A következő évben rapsztárból televíziós sztárrá vált az NBC The Fresh Prince of Bel-Air című sitcomjával. Egy olyan szerepet játszva, amely homályosan tükrözte saját életének aspektusait, Smith a 90-es évek elejének ikonjává vált. A sorozat azonnal sikeres volt, és hat évadon keresztül futott. Színészi csillagának felemelkedésével párhuzamosan folytatta zenei karrierjét; DJ Jazzy Jeff & a Fresh Prince 1991-ben tért vissza a Homebase című negyedik albumával. Az album a Summertime című szellős himnusszal a legnagyobb slágerlistás sikerüket érte el, és a dal újabb Grammy-díjat hozott nekik. Az 1993-as év hozta el a Code Red-et, egy erőtlen albumot, ami az utolsó ajánlat volt DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince-től. Ez idő tájt Smith áttért a televíziós szerepekről a filmszerepekre, kezdetben kis mellékszerepekkel, de végül nagyot ütött egy társszereppel az 1995-ös Bad Boys című zsarus akciófilmben és egy főszereppel az 1996-os Függetlenség napja című nyári kasszasikerben. A következő nyáron a Men in Black folytatta Smith forró szériáját a nagy költségvetésű akciófilmek terén, és a film névadó főcímdalában is debütált szólóban. Smith első saját név alatt kiadott albuma, a Big Willie Style 1997-ben jelent meg, és többszörös platinalemezes eladásokat és egy sor mindenütt jelenlévő slágert ért el, köztük a “Gettin’ Jiggy Wit It”, a “Just the Two of Us” és a “Miami” címűeket.

Továbbra is belenőtt a színészi főszereplői státuszába, de a zenéjében egyre kevesebbet látott. Az 1999-es Willennium még mindig dupla platinalemezeket adott el, de kevesebb eladást ért el és rosszabbul szerepelt a slágerlistákon, mint elődje. Ez a lefelé tartó mozgás 2002-ben a Born to Reign című harmadik albummal és a 2005-ös, viszonylag öntudatos Lost and Founddal folytatódott. Smith ekkor már világszínvonalú filmsztár volt, a Lost and Found pedig belátható időre az utolsó szólóalbuma lett. Smith alkalmanként még mindig aktív volt a zenei életben, olyan dalokban vendégszerepelt, mint a Bomba Estéreo 2015-ös “Fiesta” című slágerének remixe, Nicky Jam 2018-as FIFA-világbajnokság “Live It Up” című főcímdalában, valamint verseket írt Marc Anthony, Logic és fia, Jaden Smith dalaiban.