Efter sin pensionering från NBA tog Thomas en position som delägare och vice verkställande direktör för Toronto Raptors expansionsteam. Han var huvudtränare för Indiana Pacers, president, general manager och huvudtränare för New York Knicks och var ägare till Continental Basketball Association. Han har också varit chefstränare för herrbasketboll vid Florida International University.

Thomas är en innovatör och entreprenör som 1999 grundade Enlighten Sports Inc, en webbutvecklingsgrupp med full service som specialiserar sig på sportmarknadsföring. När Thomas arbetade på Continental Basketball Association lanserade han partnerskap med Enlighten Sports och University of Colorado och CBA. De nya webbplatserna gjorde det möjligt för fansen att titta på livesändningar av matcher, använda live-bilder, chatta med spelare och mycket mer. Thomas sade att Internet var ”en integrerad del av strategin för att tillhandahålla engagerande och underhållande innehåll för fansen”. När Thomas arbetade för Continental Basketball Association inledde han också ett samarbete med SEASONTICKET.com för att ge fans över hela landet personliga videohöjdpunkter och resultat samt vara en portal för röstning i All-Star League. Med Thomas framsynthet insåg han att strömmande video skulle vara framtiden för nyheter och underhållning.

Thomas inledde sin affärskarriär mitt under sin tid i NBA. På sin fritid läste han på om affärer och relaterade frågor, träffade kontakter och investerade så småningom i en rad företag, bland annat en stor kedja av tryckeriföretag, American Speedy Printing. Som hans affärsmentor och partner Rick Inatome förklarade: ”Han är den definitiva studien av ’föreställ dig det och det blir till'” – ett motto som Thomas fortsätter att ta med sig i alla sina affärsverksamheter.

Som ordförande och vd för Isiah International tillämpar Thomas framgångsrikt den andan i affärsvärlden, efter att ha byggt upp företag som specialiserat sig på avfallshantering & återvinning, flerfamiljshus och idrottsindustrin. Thomas är också ensam ägare till fyra företag: Isiah International Holdings, ett investeringsbolag, GRE3N, Isiah International Real Estate, ett utvecklingsföretag för flerbostadshus, och Isiah Capital, ett investeringsföretag för privata investeringar. Thomas är också delägare i avfallshanteringens systerföretag RE3 Recycling tillsammans med sin dotter Lauren. Nyligen var Thomas också involverad i en utvecklingsaffär på 300 miljoner dollar för ett komplex med blandad användning på 9,5 tunnland mark vid Illinois Medical District Commission. Isiah sitter också i Cannabis Trade Federation Diversity, Equity and Inclusion Task Force. DEI Task Force består av en mångsidig och erfaren samling av framstående nationella ledare för minoritetsföretag och cannabisindustrin.