Will Smith ritt meisterhaft auf den Wellen der Mainstream-Popkultur und stieg in seiner Entwicklung von der Rap-Sensation im Teenageralter über das Sitcom-Phänomen zum Hollywood-Blockbuster-Star immer weiter auf. Als musikalische Präsenz behielt Smith seine gesunde Art des Rap bei, von seinem Mitte der 80er Jahre mit Platin ausgezeichneten Hip-Hop-Duo DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince bis hin zu seiner Solokarriere, die in den späten 90er Jahren begann. Von der Debütsingle „Girls Ain’t Nothing But Trouble“ aus dem Jahr 1986 bis zu „Willennium“ von 1999 und darüber hinaus blieb er in den Charts. Während er zu einer allumfassenden Medienpersönlichkeit heranwuchs, blieb Smith sporadisch in der Musik aktiv, veröffentlichte Soloalben bis zum 2005er Album Lost and Found und hatte gelegentliche Gastauftritte auf Tracks von Marc Anthony und Logic.

Willard Carroll Smith, Jr. wurde in West Philadelphia geboren und wuchs dort auf. Im Alter von 12 Jahren war er fasziniert von dem Hip-Hop-Sound und der Hip-Hop-Kultur, die an der Ostküste aufkam, und begann, seine eigenen Reime zu schreiben, während er eine katholische Privatschule besuchte. Schon in seiner Jugend war Smith schlagfertig und scharfsinnig und erhielt den Spitznamen „Prince“ für seine Fähigkeit, sich mit schnellen Worten aus Schwierigkeiten in der Schule herauszureden. Im Jahr 1985, im Alter von 16 Jahren, besuchte er eine Hausparty, auf der der örtliche DJ Jeffrey Townes (auch bekannt als DJ Jazzy Jeff) auftrat. Townes‘ Hype-Man kam zu spät zur Party, also sprang Smith als Moderator ein, und die Chemie zwischen den beiden stimmte sofort. Sie begannen, unter dem Namen DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince gemeinsam Musik zu machen, und hatten mit ihrer ersten Single „Girl’s Ain’t Nothing But Trouble“ von 1986 sofort einen Hit. Diese Single führte 1987 zum Debüt Rock the House in voller Länge. Das kurze Album wurde auf dem jungen Rap-Label Word-Up Records veröffentlicht und bot eine Einführung in den humorvollen, aber familienfreundlichen Rap-Stil des Duos. Frei von Obszönitäten und mit einer gutmütigen Perspektive auf die Jugend und das Erwachsenwerden stand DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince in starkem Kontrast zum aggressiven Gangsta-Rap-Stil, der zur gleichen Zeit aufkam. Sie perfektionierten ihren Stil auf ihrem zweiten Album, He’s the DJ, I’m the Rapper von 1988. Es war ein internationaler Erfolg, verkaufte sich millionenfach und brachte mehrere Hitsingles hervor. Kaum aus der High School heraus, erhielt Smith seinen ersten Grammy für den Song „Parents Just Don’t Understand“, der auch die erste Grammy-Auszeichnung für die beste Rap-Performance war. Das dritte Album And in This Corner… folgte 1989, als Smith in finanzielle Schwierigkeiten geriet, weil er zu wenig Steuern angegeben hatte.

Im nächsten Jahr wurde er mit der NBC-Sitcom The Fresh Prince of Bel-Air vom Rap-Star zum Fernsehstar. Mit einer Rolle, die nur vage Aspekte seines eigenen Lebens widerspiegelte, wurde Smith zu einer Ikone der frühen 90er Jahre. Die Serie war sofort erfolgreich und lief sechs Staffeln lang. Er setzte seine Musikkarriere fort, während sein schauspielerischer Stern aufstieg; DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince kehrte 1991 mit seinem vierten Album Homebase zurück. Mit der luftigen Hymne „Summertime“ landeten sie ihren größten Hit in den Charts, und der Song brachte ihnen einen weiteren Grammy ein. Das Jahr 1993 brachte Code Red, ein glanzloses Album, das die letzte Veröffentlichung von DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince sein sollte. Zu dieser Zeit wechselte Smith vom Fernsehen zum Film, wo er mit kleinen Nebenrollen begann, aber schließlich mit einer Nebenrolle in dem Buddy-Cop-Actionfilm Bad Boys (1995) und einer Hauptrolle in dem Sommerhit Independence Day (1996) große Erfolge feierte. Im darauffolgenden Sommer setzte Men in Black Smiths Erfolgssträhne bei Big-Budget-Actionfilmen fort und enthielt auch sein Solodebüt, den gleichnamigen Titelsong des Films. Smiths erstes Album unter eigenem Namen, Big Willie Style, wurde 1997 veröffentlicht und erzielte Mehrfach-Platin-Verkäufe und eine Reihe von allgegenwärtigen Hits, darunter „Gettin‘ Jiggy Wit It“, „Just the Two of Us“ und „Miami“.

Er wuchs weiter in seinen Status als Hauptdarsteller hinein, aber seine Musik wurde immer weniger erfolgreich. Das 1999 erschienene Album Willennium verkaufte zwar immer noch Doppelplatin, erzielte aber weniger Verkäufe und schnitt in den Charts schlechter ab als sein Vorgänger. Diese Abwärtsbewegung setzte sich 2002 mit dem dritten Album Born to Reign und dem relativ selbstbewussten Lost and Found von 2005 fort. Zu diesem Zeitpunkt war Smith bereits ein Filmstar von Weltrang, und Lost and Found sollte auf absehbare Zeit sein letztes Soloalbum sein. Smith war immer noch gelegentlich in der Musik aktiv und wirkte als Gast bei Songs wie einem Remix von Bomba Estéreos Hit „Fiesta“ aus dem Jahr 2015, Nicky Jams WM-Titelsong „Live It Up“ aus dem Jahr 2018 und Versen auf Songs von Marc Anthony, Logic und seinem Sohn Jaden Smith mit.