Will Smith a călărit cu măiestrie valurile culturii pop mainstream, urcând tot mai sus în statutul de icoană pe măsură ce a evoluat de la senzația rap din adolescență la fenomenul sitcom-ului și la starul blockbusterului de la Hollywood. Ca prezență muzicală, Smith și-a păstrat viziunea sa sănătoasă asupra rap-ului de la jumătatea anilor ’80, de la duo-ul hip-hop multiplatină DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince până la o carieră solo care a început la sfârșitul anilor ’90. Avea să rămână în topuri de la single-ul lor de debut din 1986, „Girls Ain’t Nothing But Trouble”, până la Willennium din 1999 și mai departe. În timp ce a continuat să se transforme într-o personalitate media atotcuprinzătoare, Smith a rămas sporadic activ în muzică, lansând albume solo până la Lost and Found din 2005 și având apariții ocazionale ca invitat pe piesele lui Marc Anthony și Logic.

Willard Carroll Smith, Jr. s-a născut și a crescut în West Philadelphia. La vârsta de 12 ani, a devenit fascinat de sunetul și cultura hip-hop care apăreau pe Coasta de Est și a început să își scrie propriile rime în timp ce frecventa o școală catolică privată. Inteligent și isteț încă din tinerețe, Smith a primit porecla „Prince” pentru abilitatea sa de a scăpa rapid de probleme la școală. În 1985, la vârsta de 16 ani, a participat la o petrecere la o casă unde cânta DJ-ul local Jeffrey Townes (cunoscut ca DJ Jazzy Jeff). Omul de publicitate al lui Townes a întârziat la petrecere, așa că Smith i-a ținut locul ca maestru de ceremonii, iar cei doi au simțit o chimie instantanee. Au început să lucreze împreună la muzică sub numele de DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince și au avut un succes imediat cu primul lor single, „Girl’s Ain’t Nothing But Trouble” din 1986. Acest single a dus la debutul de lungă durată Rock the House în 1987. Lansat la casa de discuri de rap Word-Up Records, albumul scurt a oferit o introducere în stilul rap plin de umor, dar prietenos pentru familie, al duo-ului. Fără înjurături și oferind o perspectivă bonomă asupra tinereții și a maturizării, DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince contrasta puternic cu stilul agresiv de gangsta rap care apărea în aceeași perioadă. Ei și-au perfecționat stilul pe cel de-al doilea album al lor, He’s the DJ, I’m the Rapper din 1988. A fost un succes internațional, vânzându-se în milioane de exemplare și generând mai multe single-uri de succes. Abia ieșit din liceu, Smith a câștigat primul său premiu Grammy pentru piesa „Parents Just Don’t Understand”, care a fost, de asemenea, primul premiu Grammy pentru cea mai bună interpretare rap. Cel de-al treilea album „And in This Corner…” a urmat în 1989, în timp ce Smith se confrunta cu probleme financiare din cauza subdeclarării impozitelor sale.

A făcut tranziția de la vedetă rap la vedetă de televiziune în anul următor cu sitcomul The Fresh Prince of Bel-Air de la NBC. Jucând un rol care oglindea vag aspecte ale propriei sale vieți, Smith a devenit o icoană a începutului anilor ’90. Serialul a avut un succes imediat și a fost difuzat timp de șase sezoane. El a continuat o carieră muzicală în timp ce steaua sa actoricească a urcat; DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince a revenit în 1991 cu al patrulea album Homebase. Albumul a marcat cel mai mare succes în topuri cu imnul aerisit „Summertime”, iar melodia le-a adus un alt Grammy. Anul 1993 a adus Code Red, un album lipsit de strălucire care avea să fie ultima ofertă a lui DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince. În această perioadă, Smith a făcut tranziția de la televiziune la roluri în filme, începând cu mici roluri de susținere, dar în cele din urmă a dat lovitura cu un rol co-protagonist în filmul de acțiune „Bad Boys” din 1995 cu polițiști prieteni și un rol principal în superproducția de vară Independence Day din 1996. În vara următoare, Men in Black a continuat seria fierbinte a lui Smith pentru filmele de acțiune cu buget mare și a inclus, de asemenea, debutul său solo, melodia tematică omonimă a filmului. Primul album al lui Smith sub propriul nume, Big Willie Style, a fost lansat în 1997 și s-a bucurat de vânzări multi-platină și de o serie de hituri omniprezente, printre care „Gettin’ Jiggy Wit It”, „Just the Two of Us” și „Miami”.

A continuat să crească în statutul său de actor principal, dar a început să vadă randamente din ce în ce mai mici în muzica sa. Willennium din 1999 a vândut în continuare numere duble de platină, dar a obținut mai puține vânzări și s-a descurcat mai prost în topuri decât predecesorul său. Această mișcare descendentă a continuat în 2002 cu cel de-al treilea album Born to Reign și cu albumul Lost and Found din 2005, relativ conștient de sine. Până atunci, Smith era un star de cinema de talie mondială, iar Lost and Found avea să fie ultimul său album solo pentru viitorul apropiat. Smith a fost încă activ în muzică ocazional, fiind invitat pe melodii precum un remix al hitului Bomba Estéreo din 2015, „Fiesta”, melodia tematică a lui Nicky Jam pentru Cupa Mondială FIFA 2018, „Live It Up”, și versuri pe melodii ale lui Marc Anthony, Logic și ale fiului său, Jaden Smith.