După ce s-a retras din NBA, Thomas a preluat o poziție de conducere ca proprietar și vicepreședinte executiv al echipei de expansiune Toronto Raptors. A fost antrenor principal al echipei Indiana Pacers, președinte, manager general și antrenor principal al echipei New York Knicks și a fost proprietar al Continental Basketball Association. De asemenea, a fost antrenor principal de baschet masculin la Florida International University.

Inovator și antreprenor, Thomas a fondat Enlighten Sports Inc., un grup de dezvoltare web cu servicii complete specializat în marketing sportiv în 1999. Când se afla la Continental Basketball Association, Thomas a lansat parteneriate cu Enlighten Sports și Universitatea din Colorado și CBA. Noile site-uri web au permis fanilor să urmărească transmisiuni în direct ale meciurilor, să utilizeze diagrame de aruncări în direct, să discute cu jucătorii și multe altele. Thomas a declarat că internetul a fost „o parte integrantă a strategiei de a oferi conținut atractiv și distractiv pentru fani”. De asemenea, în timp ce Thomas era la Continental Basketball Association, el a lansat un parteneriat cu SEASONTICKET.com pentru a aduce videoclipuri și scoruri personalizate pentru fanii din întreaga țară, precum și pentru a fi un portal pentru votul pentru All-Star League. Datorită previziunii lui Thomas, acesta și-a dat seama că streaming-ul video va fi viitorul știrilor și al divertismentului.

Thomas și-a început cariera în afaceri la jumătatea mandatului său în NBA. În timpul liber, a citit despre afaceri și probleme conexe, s-a întâlnit cu persoane de contact și, în cele din urmă, a investit într-o serie de întreprinderi, inclusiv un mare lanț de francize de tipărire, American Speedy Printing. După cum a explicat Rick Inatome, mentorul și partenerul său de afaceri, „El este studiul definitiv al „imaginează-ți și devine”” – un motto pe care Thomas continuă să îl aplice în toate proiectele sale de afaceri.

În calitate de președinte și director executiv al Isiah International, Thomas aplică cu succes acest spirit în lumea afacerilor, după ce a construit companii specializate în eliminarea deșeurilor & reciclare, locuințe multifamiliale și industrii sportive. Thomas este, de asemenea, unicul proprietar a patru companii: Isiah International Holdings, o companie de holdinguri de investiții, GRE3N, Isiah International Real Estate, o firmă de dezvoltare de locuințe multiple, și Isiah Capital, o firmă de investiții de capital privat. Thomas este, de asemenea, coproprietar, împreună cu fiica sa, Lauren, al companiei surori a companiei de eliminare a deșeurilor, RE3 Recycling. Cel mai recent, Thomas este, de asemenea, implicat într-o afacere de dezvoltare de 300 de milioane de dolari pentru un complex cu utilizare mixtă pe un teren de 9,5 acri de teren la Illinois Medical District Commission. Isiah face parte, de asemenea, din Grupul de lucru pentru diversitate, echitate și incluziune al Federației de Comerț cu Canabis. Grupul de lucru DEI este alcătuit dintr-o colecție diversă și experimentată de lideri proeminenți ai afacerilor minoritare naționale și ai industriei canabisului.

.