NBA引退後、拡張チーム「トロント・ラプターズ」の一部オーナー兼取締役副社長としてフロントオフィスに就任したトーマス氏。 また、「ディアナ・ペイサーズ」ではヘッドコーチ、「ニューヨーク・ニックス」では社長、ゼネラルマネージャー、ヘッドコーチを務め、「コンチネンタル・バスケットボール・アソシエーション」ではオーナーを務めました。

革新的な起業家であるトーマスは、1999年にスポーツマーケティングに特化したフルサービスのWeb開発グループであるEnlighten Sports Inc.を設立しました。 コンチネンタル バスケットボール協会にいたとき、Thomas は Enlighten Sports とコロラド大学および CBA とのパートナーシップを立ち上げました。 新しいウェブサイトでは、ファンが試合のライブ中継を見たり、ライブショットチャートを利用したり、選手とチャットしたりすることができました。 トーマス氏は、インターネットは “ファンに魅力的で楽しいコンテンツを提供するための戦略として不可欠なもの “であると述べています。 また、トーマスはコンチネンタル・バスケットボール・アソシエーションに在籍中、SEASONTICKET.comとの提携を開始し、パーソナライズされたビデオハイライトとスコアを全国のファンに届けるとともに、オールスターリーグ投票のポータルサイトにもなっています。 トーマスの先見の明により、彼はストリーミング動画がニュースとエンターテインメントの未来になることに気づきました。

トーマスは、NBA 在籍期間の半ばにビジネスキャリアをスタートさせました。 空いた時間にビジネスや関連する問題に目を通し、人脈を広げ、最終的には大規模な印刷フランチャイズチェーンである American Speedy Printing を含む一連のベンチャー企業に投資しました。 彼のビジネスの師でありパートナーでもあるリック・イナトメは、「彼は『思い描けば実現する』の決定的な研究者だ」と説明していますが、このモットーはトーマスがすべてのビジネスベンチャーにもたらし続けています。

アイシア インターナショナル会長兼 CEO のトーマスは、その精神をビジネス界にうまく応用し、廃棄物処理 &リサイクル、集合住宅、スポーツ産業などを専門に扱う企業を設立しています。 また、トーマスは4つの会社の単独経営者でもあります。 投資持ち株会社であるアイシア・インターナショナル・ホールディングス、GRE3N、集合住宅開発会社であるアイシア・インターナショナル・リアルエステート、プライベート・エクイティ投資会社であるアイシア・キャピタルの4社を単独で経営しています。 また、トーマスは廃棄物処理の姉妹会社であるRE3リサイクルを娘のローレンと共同経営しています。 最近では、トーマスはイリノイ州医療地区委員会の9.5エーカーの土地に複合施設を建設する3億ドルの開発案件にも関わっている。 アイシアは、Cannabis Trade Federation Diversity, Equity, and Inclusion Task Forceのメンバーでもあります。 DEIタスクフォースは、国内の著名なマイノリティ企業および大麻産業のリーダーたちの多様で経験豊かな集まりで構成されています

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