Dopo il suo ritiro dall’NBA, Thomas ha assunto una posizione di front office come proprietario e vicepresidente esecutivo della squadra di espansione Toronto Raptors. È stato capo allenatore degli Indiana Pacers, presidente, direttore generale e capo allenatore dei New York Knicks ed è stato proprietario della Continental Basketball Association. Ha anche servito come capo allenatore di basket maschile alla Florida International University.

Innovatore e imprenditore, Thomas ha fondato Enlighten Sports Inc. un gruppo di sviluppo web a servizio completo specializzato nel marketing sportivo nel 1999. Quando era alla Continental Basketball Association, Thomas ha lanciato delle partnership con Enlighten Sports e l’Università del Colorado e la CBA. I nuovi siti web permettevano ai fan di guardare i webcast delle partite in diretta, usare i grafici dei tiri in diretta, chattare con i giocatori e altro ancora. Thomas ha detto che internet era “parte integrante della strategia per fornire contenuti coinvolgenti e divertenti per i fan”. Inoltre, mentre Thomas era con la Continental Basketball Association ha lanciato una partnership con SEASONTICKET.com per portare video highlights e punteggi personalizzati ai fan di tutto il paese, oltre ad essere un portale per le votazioni della All-Star League. Con la lungimiranza di Thomas, ha capito che lo streaming video sarebbe stato il futuro delle notizie e dell’intrattenimento.

Thomas ha iniziato la sua carriera imprenditoriale a metà del suo mandato NBA. Nel suo tempo libero, si informava su questioni commerciali e affini, incontrava contatti e alla fine ha investito in una serie di imprese, tra cui una grande catena di franchising di stampa, American Speedy Printing. Come ha spiegato il suo mentore e socio Rick Inatome, “è lo studio definitivo del ‘immaginalo e lo diventerà'” – un motto che Thomas continua a portare in tutte le sue imprese commerciali.

Come presidente e amministratore delegato di Isiah International, Thomas applica con successo questo spirito al mondo degli affari, avendo costruito aziende specializzate nella rimozione dei rifiuti & riciclaggio, nell’edilizia multifamiliare e nelle industrie sportive. Thomas è anche l’unico proprietario di quattro società: Isiah International Holdings, una società di holding di investimento, GRE3N, Isiah International Real Estate, una società di sviluppo di abitazioni multiple, e Isiah Capital, una società di investimento di private equity. Thomas è anche co-proprietario della società consorella di smaltimento dei rifiuti, RE3 Recycling, con sua figlia Lauren. Più recentemente, Thomas è anche coinvolto in un accordo di sviluppo da 300 milioni di dollari per un complesso a uso misto su 9,5 acri di terreno presso la Commissione del distretto medico dell’Illinois. Isiah è anche nella Cannabis Trade Federation Diversity, Equity, and Inclusion Task Force. La DEI Task Force è composta da una collezione diversificata ed esperta di importanti leader nazionali del settore delle minoranze e della cannabis.