Après sa retraite de la NBA, Thomas a pris un poste de front office en tant que copropriétaire et vice-président exécutif de l’équipe d’expansion des Raptors de Toronto. Il a été entraîneur principal des Indiana Pacers, président, directeur général et entraîneur principal des New York Knicks et propriétaire de la Continental Basketball Association. Il a également été l’entraîneur principal du basket-ball masculin à l’Université internationale de Floride.

Innovateur et entrepreneur, Thomas a fondé Enlighten Sports Inc, un groupe de développement web à service complet spécialisé dans le marketing sportif en 1999. Lorsqu’il était à la Continental Basketball Association, Thomas a lancé des partenariats entre Enlighten Sports, l’université du Colorado et la CBA. Les nouveaux sites web permettaient aux fans de regarder des retransmissions en direct de matchs, d’utiliser des tableaux de tirs en direct, de discuter avec les joueurs, etc. Thomas a déclaré qu’Internet était « une partie intégrante de la stratégie visant à fournir un contenu attrayant et divertissant aux fans ». De plus, alors qu’il travaillait pour la Continental Basketball Association, Thomas a lancé un partenariat avec SEASONTICKET.com afin d’offrir aux fans de tout le pays des extraits vidéo et des scores personnalisés, ainsi qu’un portail pour le vote de la All-Star League. Grâce à sa clairvoyance, Thomas a compris que le streaming vidéo serait l’avenir de l’information et du divertissement.

Thomas a commencé sa carrière commerciale au milieu de son mandat en NBA. Pendant son temps libre, il se documente sur les affaires et les questions connexes, rencontre des contacts et finit par investir dans une série d’entreprises, dont une grande chaîne de franchises d’impression, American Speedy Printing. Comme l’a expliqué son mentor et partenaire commercial Rick Inatome, « Il est l’étude définitive de ‘l’imaginer et cela devient' » – une devise que Thomas continue d’appliquer à toutes ses entreprises commerciales.

En tant que président-directeur général d’Isiah International, Thomas applique avec succès cet esprit au monde des affaires, ayant construit des entreprises spécialisées dans l’enlèvement des déchets & le recyclage, le logement multifamilial et les industries sportives. Thomas est également l’unique propriétaire de quatre sociétés : Isiah International Holdings, une holding d’investissement, GRE3N, Isiah International Real Estate, une société de développement de logements multiples, et Isiah Capital, une société d’investissement en capitaux privés. Thomas est également copropriétaire de la société sœur de l’entreprise d’enlèvement des déchets, RE3 Recycling, avec sa fille, Lauren. Plus récemment, Thomas est également impliqué dans un accord de développement de 300 millions de dollars pour un complexe à usage mixte sur un terrain de 9,5 acres à la Commission du district médical de l’Illinois. Isiah fait également partie du groupe de travail sur la diversité, l’équité et l’inclusion de la Cannabis Trade Federation. Le groupe de travail DEI est composé d’une collection diversifiée et expérimentée d’éminents dirigeants d’entreprises minoritaires nationales et de l’industrie du cannabis.