Will Smith ratsasti popkulttuurin valtavirran aalloilla mestarillisesti, ja hänen ikonin statuksensa nousi koko ajan ylöspäin, kun hän kehittyi teini-ikäisestä rap-sensaatiosta komediasarjailmiöksi ja Hollywoodin blockbuster-tähdeksi. Musiikillisena läsnäolona Smith säilytti terveellisen näkemyksensä rapista 80-luvun puolivälin moninkertaista platinaa saaneesta hiphop-duostaan DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince -yhtyeestä 90-luvun lopulla alkaneeseen soolouraansa. Hän pysyi listoilla vuoden 1986 debyyttisinglestä ”Girls Ain’t Nothing But Trouble” aina vuoden 1999 Willenniumiin asti ja siitä eteenpäin. Samalla kun hän jatkoi kasvuaan kaiken kattavaksi mediapersoonallisuudeksi, Smith pysyi satunnaisesti aktiivisena musiikin parissa, julkaisi sooloalbumeita aina vuoden 2005 Lost and Foundiin asti ja teki satunnaisia vierailevia esiintymisiä Marc Anthonyn ja Logicin kappaleissa.

Willard Carroll Smith, Jr. syntyi ja kasvoi Länsi-Philadelphiassa. 12-vuotiaana hän innostui itärannikolla syntymässä olevasta hiphop-soundista ja -kulttuurista ja alkoi kirjoittaa omia riimejä käydessään katolista yksityiskoulua. Nopeaälyinen ja terävä jo nuoruudessaan, Smith sai lempinimen ”Prince” kyvystään puhua nopeasti tiensä ulos vaikeuksista koulussa. Vuonna 1985, 16-vuotiaana, hän osallistui kotibileisiin, joissa esiintyi paikallinen DJ Jeffrey Townes (eli DJ Jazzy Jeff). Townesin hype-mies oli myöhässä juhlista, joten Smith tuurasi esiintyjää, ja he tunsivat välitöntä kemiaa. He alkoivat tehdä musiikkia yhdessä nimellä DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince ja saivat heti hitin ensimmäisellä singlellään, vuoden 1986 ”Girl’s Ain’t Nothing But Trouble”. Tämä single johti täyspitkään debyyttiin Rock the House vuonna 1987. Lyhyt albumi julkaistiin aloittelevalla rap-levymerkillä Word-Up Records, ja se esitteli kaksikon humoristisen mutta perheystävällisen rap-tyylin. Vapaa kirosanoista ja tarjoamalla hyväntahtoisen näkökulman nuoruuteen ja aikuistumiseen DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince oli jyrkässä ristiriidassa samaan aikaan tulossa olleen aggressiivisen gangsta-räpin tyylin kanssa. He viimeistelivät tyylinsä toisella albumillaan He’s the DJ, I’m the Rapper vuodelta 1988. Se oli kansainvälinen menestys, myi miljoonia kappaleita ja tuotti useita hittisinglejä. Tuskin lukiosta tultuaan Smith sai ensimmäisen Grammynsä kappaleesta ”Parents Just Don’t Understand”, joka oli myös ensimmäinen Grammy-palkinto parhaasta rap-esityksestä. Kolmas albumi And in This Corner… ilmestyi vuonna 1989, kun Smith oli taloudellisissa vaikeuksissa, koska hän oli ilmoittanut liian vähän veroja.

Hän siirtyi rap-tähdestä televisiotähdeksi seuraavana vuonna NBC:n komediasarjassa The Fresh Prince of Bel-Air. Näyttelemällä roolia, joka epämääräisesti peilasi osia hänen omasta elämästään, Smithistä tuli 90-luvun alun ikoni. Sarja oli heti menestys, ja se kesti kuusi kautta. Hän jatkoi musiikkiuraansa näyttelijätähtensä noustessa; DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince palasi vuonna 1991 neljännellä albumilla Homebase. Albumi saavutti heidän suurimman listahittinsä ilmavalla hymnillä ”Summertime”, ja kappale voitti heille toisen Grammyn. Vuosi 1993 toi mukanaan Code Red -albumin, joka jäi DJ Jazzy Jeff & the Fresh Princen viimeiseksi tuotokseksi. Samoihin aikoihin Smith siirtyi televisiosta elokuvarooleihin, aloittaen pienillä tukevilla osilla, mutta lopulta iski isoon rooliin vuoden 1995 kaveripoliisitoimintaelokuvassa Bad Boys ja päärooli vuoden 1996 kesän menestyselokuvassa Independence Day. Seuraavana kesänä Men in Black jatkoi Smithin kuumaa sarjaa suuren budjetin toimintaelokuvissa ja sisälsi myös hänen soolodebyyttinsä, elokuvan samannimisen tunnuskappaleen. Smithin ensimmäinen albumi omalla nimellään, Big Willie Style, julkaistiin vuonna 1997, ja se saavutti moninkertaisen platinamyynnin ja useita yleisömenestyksiä, kuten ”Gettin’ Jiggy Wit It”, ”Just the Two of Us” ja ”Miami”.

Hän jatkoi kasvamistaan pääosanesittäjän asemaansa, mutta alkoi nähdä väheneviä tuottoja musiikissaan. Vuoden 1999 Willennium myi edelleen tuplaplatinaa, mutta sai vähemmän myyntiä ja pärjäsi huonommin listoilla kuin edeltäjänsä. Liike alaspäin jatkui vuonna 2002 kolmannella albumilla Born to Reign ja vuoden 2005 suhteellisen itsetietoisella Lost and Foundilla. Siihen mennessä Smith oli maailmanluokan elokuvatähti, ja Lost and Found olisi hänen viimeinen sooloalbuminsa lähitulevaisuudessa. Smith oli edelleen ajoittain aktiivinen musiikin parissa vierailemalla kappaleissa, kuten Bomba Estéreon vuoden 2015 hitin ”Fiesta” remixissä, Nicky Jamin vuoden 2018 jalkapallon MM-kisojen teemakappaleessa ”Live It Up” ja säkeistöissä Marc Anthonyn, Logicin ja hänen poikansa Jaden Smithin kappaleissa.