Will Smith red mesterligt på bølgerne i mainstream-popkulturen og steg gradvist opad i ikonstatus, mens han udviklede sig fra teenage-rap-sensation til sitcom-fænomen til Hollywood-stjerne. Som musikalsk person fastholdt Smith sin sunde tilgang til rap fra sin multiplatin-hiphopduo DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince i midten af 80’erne til en solokarriere, der begyndte i slutningen af 90’erne. Han ville forblive på hitlisterne fra deres debutsingle fra 1986, “Girls Ain’t Nothing But Trouble”, til 1999’s Willennium og videre frem. Mens han fortsatte med at vokse til en altomfattende mediepersonlighed, forblev Smith sporadisk aktiv inden for musikken og udgav soloalbum frem til 2005’s Lost and Found og havde lejlighedsvise gæsteoptrædener på numre af Marc Anthony og Logic.

Willard Carroll Smith, Jr. blev født og voksede op i West Philadelphia. Som 12-årig blev han fascineret af den hiphoplyd og -kultur, der var ved at opstå på østkysten, og begyndte at skrive sine egne rim, mens han gik på en katolsk privatskole. Smith var allerede i sin ungdom kvik og skarp og fik kælenavnet “Prince” for sin evne til at snakke sig ud af problemer i skolen. I 1985, som 16-årig, deltog han i en husfest, hvor den lokale DJ Jeffrey Townes (også kendt som DJ Jazzy Jeff) optrådte. Townes’ hype-man kom for sent til festen, så Smith sprang ind som emcee, og de to følte øjeblikkelig kemi mellem dem. De begyndte at arbejde på musik sammen som DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince og fik et øjeblikkeligt hit med deres første single, “Girl’s Ain’t Nothing But Trouble” fra 1986. Denne single førte til debuten Rock the House i fuld længde i 1987. Albummet, der blev udgivet på det nystartede rap-selskab Word-Up Records, var en introduktion til duoens humoristiske, men familievenlige rapstil. DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince var fri for blasfemi og tilbød et godmodigt perspektiv på ungdom og opvækst og stod i stærk kontrast til den aggressive gangsta-rap-stil, der var på vej frem på samme tid. De perfektionerede deres stil på deres andet album, He’s the DJ, I’m the Rapper fra 1988. Det blev et internationalt hit, solgte i millionvis og gav anledning til flere hitsingler. Smith var knap nok ude af high school og fik sin første Grammy for sangen “Parents Just Don’t Understand”, som også var den første Grammy-pris for bedste rapoptræden. Det tredje album And in This Corner… fulgte i 1989, da Smith var i økonomiske problemer på grund af underrapportering af sin skat.

Han overgik fra rapstjerne til tv-stjerne det følgende år med NBC’s sitcom The Fresh Prince of Bel-Air. Smith spillede en rolle, der vagt afspejlede aspekter af hans eget liv, og blev et ikon i de tidlige 90’ere. Serien blev straks en succes og blev vist i seks sæsoner. Han fortsatte en musikkarriere, mens hans skuespillerstjerne steg; DJ Jazzy Jeff & The Fresh Prince vendte tilbage i 1991 med det fjerde album Homebase. Albummet scorede deres største hit på hitlisten med den luftige hymne “Summertime”, og sangen vandt dem endnu en Grammy. I 1993 kom Code Red, et glansløst album, som skulle blive det sidste album fra DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince. Omkring dette tidspunkt gik Smith over fra tv- til filmroller og startede med små biroller, men slog til sidst stort igennem med en medvirkende rolle i 1995-actionfilmen Bad Boys og en hovedrolle i 1996-sommerblockbusteren Independence Day. Den følgende sommer fortsatte Men in Black Smiths succes med actionfilm med store budgetter og indeholdt også hans solodebut, filmens eponyme temasang. Smiths første album under sit eget navn, Big Willie Style, blev udgivet i 1997 og fik et multi-platinsalg og en række allestedsnærværende hits, herunder “Gettin’ Jiggy Wit It”, “Just the Two of Us” og “Miami”.

Han fortsatte med at vokse ind i sin status som hovedrolleindehaver som skuespiller, men begyndte at se et faldende afkast i sin musik. Willennium fra 1999 solgte stadig dobbelt platin, men opnåede færre salgstal og klarede sig dårligere på hitlisterne end sin forgænger. Denne nedadgående bevægelse fortsatte i 2002 med tredje album Born to Reign og 2005’s relativt selvbevidste Lost and Found. På det tidspunkt var Smith filmstjerne i verdensklasse, og Lost and Found ville blive hans sidste soloalbum inden for en overskuelig fremtid. Smith var stadig aktiv i musikken ved lejlighed, idet han medvirkede som gæst på sange som et remix af Bomba Estéreos 2015-hit “Fiesta” fra 2015, Nicky Jams 2018 FIFA World Cup-temasang “Live It Up” og vers på sange af Marc Anthony, Logic og hans søn, Jaden Smith.