Efter sin pensionering fra NBA fik Thomas en stilling på front office som medejer og Executive Vice President for Toronto Raptors’ ekspansionshold. Han var cheftræner for Indiana Pacers, præsident, general manager og cheftræner for New York Knicks og var ejer af Continental Basketball Association. Han var også cheftræner for mændenes basketballtræner på Florida International University.

Thomas er en innovator og iværksætter og grundlagde i 1999 Enlighten Sports Inc. som er en webudviklingsgruppe med fuld service og specialiseret i sportsmarkedsføring. Da Thomas var ansat i Continental Basketball Association, lancerede han partnerskaber med Enlighten Sports og University of Colorado og CBA. De nye websteder gjorde det muligt for fans at se webcasts af livekampe, bruge live skuddiagrammer, chatte med spillere og meget mere. Thomas sagde, at internettet var “en integreret del af strategien om at levere engagerende og underholdende indhold til fans”. Mens Thomas var ansat i Continental Basketball Association, lancerede han også et partnerskab med SEASONTICKET.com for at bringe personlige videohøjdepunkter og resultater til fans i hele landet samt være en portal for All-Star League-afstemning. Med Thomas’ fremsynethed indså han, at streaming video ville være fremtiden for nyheder og underholdning.

Thomas begyndte sin forretningskarriere midtvejs i sin tid i NBA. I sin fritid læste han om forretning og relaterede emner, mødtes med kontakter og investerede til sidst i en række foretagender, herunder en stor kæde af trykkerifranchiser, American Speedy Printing. Som hans forretningsmentor og partner Rick Inatome forklarede: “Han er det definitive studie af ‘picture it and it becomes'” – et motto, som Thomas fortsat anvender i alle sine forretningsprojekter.

Som formand og administrerende direktør for Isiah International anvender Thomas med succes denne ånd i forretningsverdenen, idet han har opbygget virksomheder, der specialiserer sig i affaldsbortskaffelse & genbrug, flerfamiliehuse og sportsindustrier. Thomas er også eneejer af fire virksomheder: Isiah International Holdings, et investeringsholdingselskab, GRE3N, Isiah International Real Estate, et udviklingsselskab for multihusbyggeri, og Isiah Capital, et investeringsfirma for privat egenkapital. Thomas er også medejer af affaldsbortskaffelsens søsterselskab, RE3 Recycling, sammen med sin datter, Lauren. Senest er Thomas også involveret i en udviklingsaftale til 300 mio. dollars om et kompleks til blandet brug på et areal på 9,5 acres ved Illinois Medical District Commission. Isiah er også medlem af Cannabis Trade Federation Diversity, Equity, and Inclusion Task Force. DEI Task Force består af en mangfoldig og erfaren samling af prominente nationale minoritetsvirksomheder og ledere fra cannabisindustrien.