Whitey Bulger, byname of James Joseph Bulger, Jr., (nascido a 3 de Setembro de 1929, Dorchester, Massachusetts, E.U.A. – morreu a 30 de Outubro de 2018, U.S. Penitentiary Hazelton, Bruceton Mills, West Virginia), chefe do crime americano que, como chefe do bando Winter Hill Gang da área de Boston, foi uma figura de destaque no crime organizado do final dos anos 60 até meados dos anos 90. Por mais de uma década, até sua captura em junho de 2011, ele foi listado pelo Federal Bureau of Investigation (FBI) como um de seus 10 fugitivos mais procurados.

Bulger nasceu para imigrantes irlandeses da classe trabalhadora e cresceu em um projeto de moradia no bairro do sul de Boston. Nos seus primeiros anos ele ganhou o apelido de “Whitey” por causa do seu cabelo loiro esbranquiçado. Jovem indisciplinado, Bulger esteve envolvido em uma gangue de rua quando adolescente e foi preso várias vezes, sob acusações que vão desde falsificação até agressão e agressão. No entanto, ele sempre conseguiu escapar de quaisquer consequências graves para o seu delito, o que alimentou nele um sentimento de direito e invencibilidade. Em 1948 ele alistou-se na Força Aérea Americana. Apesar de um histórico de problemas disciplinares enquanto estava no serviço – que incluía uma acusação de estupro em Great Falls, Montana-a sua alta quatro anos depois foi certificada como honrada.

Bulger logo retomou suas atividades criminosas, e em 1956 foi condenado por uma série de roubos a bancos cometidos em três estados. Apesar de condenado a 20 anos de prisão federal, foi-lhe concedida liberdade condicional em 1965, na sequência de passagens por penitenciárias tão famosas como Leavenworth e Alcatraz. Ao retornar a Boston, Bulger tornou-se um executor do chefe da máfia Donald Killeen, e no início dos anos 70 ele assumiu funções semelhantes com o Winter Hill Gang, um sindicato do crime predominantemente irlandês-americano liderado por Howie Winter.

Em 1975 Bulger concordou em trabalhar com o FBI como um chamado “Top Echelon Informant”. O seu contacto com o FBI era outro filho do sul de Boston, John J. Connolly, que era cerca de 10 anos mais novo que o Bulger e que o tinha idolatrado juntamente com o irmão do Bulger, William, que se tornou um poderoso político de Massachusetts. O relacionamento de informante rapidamente se tornou corrupto, tornando-se o que mais tarde foi descrito como um “negócio do diabo” e dando origem ao pior escândalo de informante da história do FBI. Em vez de o FBI controlar Bulger, o chefe do crime começou a manipular o seu manipulador e outros agentes do FBI. Em 1979 Bulger conseguiu evitar ser indiciado por consertar corridas de cavalos nas pistas da Costa Leste, um caso que acabou por levar à condenação de Winter e de vários dos seus associados. O vácuo de poder resultante permitiu a Bulger assumir a liderança do bando Winter Hill. Um colega informador do FBI, Stephen Flemmi, tornou-se o seu tenente-chefe. Ao estabelecer um esquema pelo qual ele extorquiu dinheiro de apostadores, agiotas, traficantes de drogas e outros criminosos locais, Bulger logo adquiriu uma reputação temível tanto dentro como fora do submundo ilícito.

O tempo em que a relação corrupta de Bulger com seu contato do FBI, Connolly, e o escritório do FBI se aprofundou. Connolly frequentemente alertou Bulger para as investigações de outras autoridades sobre as operações da gangue de Winter Hill e fez vista grossa até mesmo para os assassinatos que a organização cometeu. No início dos anos 90, a integridade comprometida do FBI em relação à Bulger tinha-se tornado evidente para a polícia local e estadual, que, juntamente com a Administração Federal de Combate às Drogas, lançou então uma nova investigação. Em Janeiro de 1995, Bulger, Flemmi, e vários outros foram formalmente acusados de múltiplas acusações de extorsão e extorsão. No entanto, Bulger fugiu da área antes da acusação, mas foi denunciado por Connolly. (Connolly foi mais tarde condenado por vários crimes). Nessa altura, a cobertura mediática local dos crimes de Bulger tinha-se tornado extensa.

Depois de se mudarem de lugar, Bulger e a sua namorada, Catherine Greig, acabaram por se estabelecer em Santa Monica, Califórnia, e viveram sob as identidades assumidas de Charlie e Carol Gasko. Em meados de Junho de 2011, o FBI, que tinha listado Bulger como um dos seus 10 fugitivos mais procurados desde 1999, iniciou uma campanha pública para encontrar Greig. Dias depois, ambos foram detidos na sua casa. Embora a acusação de Bulger de 1995 tenha sido posteriormente arquivada, ele enfrentou uma acusação adicional que o acusou de 19 assassinatos. Duas semanas após a sua prisão, ele declarou-se inocente das acusações. Em 2012, enquanto Bulger aguardava julgamento, Greig foi condenado a oito anos de prisão pelo seu papel em ajudá-lo a fugir às autoridades. Após um julgamento de dois meses em 2013, Bulger foi considerado culpado de 31 acusações penais, o que incluiu a participação em 11 assassinatos. Ele foi condenado a duas penas perpétuas consecutivas mais cinco anos.

Bulger passou tempo em várias prisões antes de ser transferido para a penitenciária norte-americana Hazelton, no norte da Virgínia Ocidental, em 29 de outubro de 2018. No dia seguinte ele foi morto por vários presos.

Numeros livros foram escritos sobre Bulger. Ele foi a inspiração para o personagem de Frank Costello (interpretado por Jack Nicholson) no filme de Martin Scorsese The Departed (2006), e Johnny Depp retratou-o na Biopic Black Mass (2015). Suas façanhas também foram relatadas em vários programas de televisão e documentários, incluindo Whitey: Estados Unidos da América v. James J. Bulger (2014), que se mostrou controverso por apresentar a alegação de Bulger de que ele nunca foi um informante, apesar da riqueza de provas do contrário.