Quando o pai de Chrysler morreu em 1940, ele deixou Walter Chrysler Jr. um quarto de uma propriedade de 8,8 milhões de dólares, juntamente com bens imóveis, ações, títulos e fundos fiduciários. Em 1956, Chrysler aposentou-se totalmente da vida empresarial para se dedicar às artes.

Por essa altura, Chrysler tinha estabelecido uma grande colecção de arte. Além de suas pinturas, ele tinha acumulado uma coleção de 8.000 peças de vidro com acervo de Art Nouveau e vidro de arte americana do século 19, talvez inspirado pelo conhecimento de Chrysler com seu vizinho de Long Island, Louis Comfort Tiffany. Chrysler ajudou no desenvolvimento do Museu de Arte Moderna em Nova York, servindo como o primeiro presidente do seu comitê de biblioteca e contribuindo com recursos sobre o dadaísmo e o surrealismo. Suas obras também foram exibidas no Instituto de Artes de Detroit e na Biblioteca Mellon.

Embora as artes visuais fossem o principal interesse de Chrysler, ele também foi ativo no teatro e na produção de filmes. Produziu as peças Broadway The Strong Art Lonely e New Faces de 1952, esta última ajudando a lançar as carreiras de Eartha Kitt e Mel Brooks. Chrysler também produziu o filme The Joe Louis Story em 1953.

ControversyEdit

Chrysler comprou uma igreja fora de uso em Provincetown, Massachusetts em 1958 para ser usada como o Museu de Arte Chrysler de Provincetown. Em 1962, a coleção de arte da Chrysler do seu museu Provincetown foi exposta na National Gallery of Canada em Ottawa, Ontário. A Associação de Comerciantes de Arte da América afirmou que 90 das 187 pinturas expostas eram falsas. Nesse mesmo ano, na exposição do 80º aniversário de Picasso no Museu de Arte Moderna, o próprio artista foi mostrado fotografias de seis de suas obras de propriedade da Chrysler, e ele escreveu falso (“falso”) através de dois deles. Chrysler nunca pressionou um caso contra os comerciantes que tinham vendido as obras para ele, mas quando sua coleção acabou sendo transferida para o Chrysler Museum of Art em Norfolk, Virgínia, as obras suspeitas foram removidas. Foi alegado que a Chrysler tinha a reputação de adquirir obras de arte mas não pagar por elas. Em 1971, o museu foi transferido para Norfolk depois das autoridades municipais recusarem o pedido da Chrysler de abatimentos fiscais, embora tenha sido sugerido que ele foi solicitado a deixar Provincetown pelas autoridades devido à solicitação persistente de homossexuais.