Charlie KellyEdit

Charlie Kelly persegue abertamente The Waitress, e mantém um diário de todas as suas actividades e paradeiro no dia-a-dia, mas Dee rouba-o em troca de um favor da The Waitress. É provável que ele tenha começado um novo, embora Charlie tenha declarado que “tem cópias” do original. Ocasionalmente, ele contratou outras pessoas para persegui-la e relatar o seu paradeiro. A garçonete emitiu várias ordens de restrição contra Charlie, mas as altera para permitir que Charlie chegue a um raio de 50 pés depois de muitas das tarefas que Charlie realiza para ela, incluindo colocar vitaminas em seu xampu, testar sua comida para verificar se há veneno, e matar ratos para seu apartamento ficar inacabado, e a garçonete percebe que Charlie é valiosa para sua vida, já que ele é a única pessoa que se preocupa com seu bem estar. Ela também fica com ciúmes quando Charlie encontra interesse em uma nova mulher, exigindo saber quem é “aquela cadela”.

Charlie faz um grande esforço para cortejar A Garçonete, inclusive tentando impressioná-la demonstrando sua natureza paterna, fingindo criar os filhos dos outros. Ele também inventa uma história sobre ele ter câncer terminal quando a vê usando uma pulseira Lance Armstrong. Ele também tenta se conectar com ela fingindo ser um alcoólatra para poder continuar a passar tempo com ela no Alcoólicos Anônimos, onde ele continua a culpá-la por ser sua madrinha. Os dois compartilham uma noite agradável juntos na praia, brincando e de mãos dadas e adormecendo nos braços um do outro. Mas pela manhã, a garçonete revela que estava pedrada em êxtase e não se lembra de nenhum de seus encontros.

Charlie uma vez propôs a garçonete, mas ela recusou.

No final da 12ª Temporada, Charile convidou a garçonete para mostrar a ela uma apresentação que ele fez sobre onde sua vida está indo. Ele continua a explicar-lhe como a vida dela acabou e o tempo está a passar, por isso ela devia ter um filho com ele. Após uma breve discussão, Charlie responde à pergunta dela: “Por que não encontra alguém melhor?!” com: “Não há ninguém melhor”. Isto leva os dois a terem sexo.

Na temporada 13, Charlie e a relação da garçonete é explorada, com Charlie ficando cada vez mais distante dela devido a achá-la irritante e “uma cadela total”. Apesar de ter terminado com ele depois de ter tido um caso com a boneca sexual Dennis, ela continua a aparecer em episódios que acontecem antes e depois de Dennis voltar para Filadélfia, como servir como rival de Dee durante o desafio de reinício das Ladies Beats Boggs e ir ao Super Bowl sem Charlie.

Na Temporada 14, a Garçonete fez uma aparição convidada quando Charlie lembrou uma série de eventos na forma de um filme noir dos anos 40. A garçonete estava usando um esquema de envenenamento com cereja para consumir álcool nas costas do seu representante do AA e ganhar algum dinheiro devido, mas Charlie descobriu. Ela acabou envenenando Charlie com uma torta de cereja, alegando que eles estavam “se aproximando demais”, implicando que ela ainda tem sentimentos por ele. Charlie a dispensou, no entanto, percebendo que a torta era veneno. Ele pensou que beber uma dose de lixívia iria cancelar o veneno, mas acabou por vomitá-la toda. Antes que ela pudesse sair da cidade, ela foi presa por um policial (por Dee vestida de policial na memória de Charlie) e levada para a cadeia. Uma grande parte da história provavelmente não foi alterada e simplesmente inventada por Charlie, implicando fortemente que ele ainda pensa nela romanticamente muito tempo depois que ela o deixou.

Dennis ReynoldsEdit

Dennis não se importa com The Waitress; no entanto, ela está notavelmente apaixonada por ele. Quando juntas, ela parece esquecer-se de si mesma e segue Dennis cegamente e fará de tudo para chamar a atenção dele; alguns casos envolvem até a tomada de decisões contra o seu melhor juízo moral. Seus casos mais extremos de tentar atrair a atenção de Dennis incluem ser a madrinha de Charlie para os Alcoólicos Anônimos, moer as pessoas sem-teto e dormir com Frank. Em várias ocasiões, Dennis usou seu amor eterno por ele contra ela, principalmente para chantagear Charlie para fazer o que Dennis gostaria. Ele dormiu, flertou, namorou e esteve em contato sexual com a garçonete para fazer a chantagem, geralmente envolvendo “subir nas fileiras” do Paddy’s, sair do trabalho do Charlie (no início da série) ou de uma brincadeira geral.

Até ao longo do programa, Dennis já dormiu várias vezes com The Waitress, das quais regista o sexo deles, dando-lhe uma classificação de “uma estrela” em termos de divertimento e diversão.

MacEdit

Mac tem uma relação distanciada com The Waitress fora de tentar dormir com ela para perturbar Charlie, por causa de Charlie ter esmagado uma das cassetes do “Projecto Badass” do Mac. Isto revelou-se mais tarde falso, pois a fita que Charlie estava a esmagar era na verdade o Frank e a fita de sexo do The Waitress que Charlie assistiu por engano. Mac e The Waitress na verdade só se envolveram em “coisas de mão”

FrankEdit

The Waitress dorme com o Frank para fazer o Dennis ter ciúmes dela. Ela faz isso sob a orientação de Dee, que está sendo instruída por Charlie, a fim de fazer com que The Waitress (através de um plano complicado) goste dele. Desconhecido de alguém por muito tempo depois, Frank grava o seu sexo. A peruca dele cai durante a sessão de fazer amor. Ela faz sexo com Frank novamente em um avião durante o reinício do Ladies Beat Boggs.