2003-06: Início de carreira e Greatest HitsEdit

Skepta foi originalmente um DJ do colectivo Meridian Crew do grime baseado em Tottenham. O Meridian Crew realizou ‘sets’ ou sessões na rádio pirata (mais notavelmente Heat FM 96.6) onde os colegas da tripulação por vezes se referiam a ele como “Scoopa Daniels”. No início de sua carreira, Skepta lançou instrumentos incluindo “DTI (Pirate Station Anthem)” e “Private Caller”.

Skepta começou o MCing pouco antes do Meridian Crew ser dissolvido em 2005, após o que Skepta, ao lado de seu irmão Jme, juntou-se ao Roll Deep por um curto período de tempo antes de se tornar membro fundador do Boy Better Know em 2006. Skepta foi convencido a começar o MCing por Wiley depois que seus registros lhe foram tirados pela polícia. Após a formação do Boy Better Know, Skepta entrou em confronto com o colega MC Devilman pelo DVD Lord of the Mics 2, no que é lembrado como um dos maiores confrontos da história do grime. Logo após o confronto, Skepta lançou uma mixtape intitulada “Joseph Junior Adenuga”. Skepta lançou publicamente seu álbum de estréia Greatest Hits em 17 de setembro de 2007, em seu selo Boy Better Know.

2008-2011: Microphone Champion and Doin’ It AgainEdit

Skepta lançou o primeiro single “Rolex Sweepta” em setembro de 2008 e alcançou o número 89 na tabela de singles do Reino Unido. Skepta lançou então o álbum Microphone Champion em 1 de junho de 2009. Ele também lançou o single “Too Many Man” com Jme, Wiley, Frisco e Shorty, que foi para a tabela no número 79. Skepta lançou cinco singles de seu terceiro álbum de estúdio Doin’ It Again (primeiro com uma grande gravadora), intitulado “Bad Boy”, “Rescue Me”, “Cross My Heart” com Preeya Kalidas, “So Alive” e “Amnesia”, além de um vídeo para o Hello Good Morning (Grime Remix). Três singles inscritos no Top 40 do UK Singles Chart, com “Rescue Me” sendo o mais bem sucedido no número 14. “Cross My Heart” entrou no número 31 e saiu do Top 40 uma semana depois. Doin’ It Again passou 3 semanas no Top 100 das tabelas de álbuns e estreou e atingiu o pico no número 19 em sua primeira semana de lançamento. Em 2011, Skepta causou polêmica ao lançar um vídeo hardcore do seu single “All Over the House”.

2012-presente: Blacklist, Konnichiwa e Ignorance Is BlissEdit

Em 2012, Skepta lançou dois singles de seu quarto álbum a ser lançado. Ambos “Hold On” e “Make Peace Not War” foram singles do Top 40 das paradas do Reino Unido, mas foram uma saída do som habitual dos Skepta. O segundo grande álbum dos Skepta foi destinado a ser lançado no quarto trimestre de 2011, intitulado The Honeymoon, mas foi adiado para 2012. Depois de uma resposta decepcionante dos dois primeiros singles, os Skepta decidiram lançar uma mixtape comprável, intitulada Blacklist. Ela foi lançada em 2 de dezembro de 2012 junto com videoclipes para apoiar o lançamento antes do lançamento.

Skepta em 2014

Em março de 2014, Skepta forneceu um verso para o remix de “German Whip” de Meridian Dan, e no mesmo mês, ele lançou seu novo single, “That’s Not Me”, com seu irmão Jme, alcançando o número 21 nas paradas britânicas. O videoclipe do single ganhou o prêmio de Melhor Vídeo no MOBO Awards 2014. Ao receber o prêmio, Skepta afirmou que o vídeo lhe custou 80 libras esterlinas. No final de 2014, Skepta lançou outro single intitulado “It Ain’t Safe” com o ASAP Bari. No início de 2015, o single foi seguido de “Shutdown”, assim como “Red Eye to Paris” de Flatbush Zombies e o remix de “Ojuelegba” de Wizkid, também com Drake. Skepta e outros se juntaram a Kanye West em um show surpresa em Londres, tocando várias músicas juntos durante um set compartilhado. Ele também foi nomeado um dos 50 melhores homens britânicos vestidos da GQ em 2015.

Em uma entrevista, ele afirmou que Skepta está fazendo sua estréia como ator em 2015 no filme Anti-Social, lançado inicialmente em maio. Em 14 de fevereiro de 2016, Skepta lançou “Ladies Hit Squad” com o artista grime D Double E e o rapper americano ASAP Nast, da ASAP Mob, de Nova York. Através de um post no Instagram, Skepta anunciou que seu álbum, Konnichiwa, deveria ser lançado em 6 de maio de 2016. Konnichiwa tornou-se o álbum mais alto do Grime, alcançando o número 2 nas paradas musicais do Reino Unido. Konnichiwa apresenta canções como “That’s Not Me”, “Shutdown” e “Man”. O lançamento do Konnichiwa foi comemorado com uma festa de lançamento no dia 5 de Maio de 2016 realizada em Tóquio e transmitida ao vivo no Boiler Room, com uma apresentação ao vivo de todo o álbum dos Skepta e apresentações dos artistas japoneses Kohh, Dutch Montana, Loota e DJ Riki.

Skepta iniciou a sua digressão “Banned From America” em duas partes e 14-show no dia 16 de Abril de 2017 no Coachella Valley Music and Arts Festival, que cobriu cidades dos Estados Unidos e da Europa. A turnê foi nomeada como tal em referência ao cancelamento forçado do Skepta de sua turnê americana “No Fear” de 2016 em apoio ao Konnichiwa, quando seu pedido de visto para entrar nos Estados Unidos foi negado.

Skepta lançou seu EP Vicious em 31 de outubro de 2017, com músicas com ASAP Rocky, Lil B, e Section Boyz. No verão de 2017, rumores sobre o cenário da dança underground sugeriram uma iminente colaboração entre Skepta e a pioneira do drum’n’bass, Goldie. Isso foi confirmado no livro de memórias All Things Remembered de Goldie de 2017, que se refere a ele ter feito uma faixa com o Skepta. Ela ainda não foi lançada.

Skepta foi apresentada no ASAP Rocky’s “Praise the Lord (Da Shine)”, que foi lançado em maio de 2018. O único gráfico na Billboard Hot 100. Também em maio, Skepta lançou seu single “Pure Water”, que atingiu o número 78 no Reino Unido. Ele seguiu em junho com “Energy (Stay Far Away)”, com Wizkid, que chegou ao número 59. Em dezembro de 2019, ele apareceu como ele mesmo em uma expansão do Grand Theft Auto Online como apresentador de rádio com Danny Brown. Brown também emprestou a sua voz a outro personagem fictício do jogo. Ele também colaborou com Gorillaz e Tony Allen na música “How Far?”, em maio de 2020.