Homer aprende de Dimoxinil, uma nova “descoberta milagrosa” para a calvície, mas não pode pagar o seu preço de 1.000 dólares. Lenny sugere que Homer use o plano de seguro médico da Usina Nuclear de Springfield para pagar por ele. Depois de aplicar a droga, Homer acorda no dia seguinte com a cabeça cheia de cabelo. O Sr. Burns examina os monitores de segurança para encontrar alguém para promover a um cargo executivo. Enganando o Homer por uma jovem com uma cabeleira, Burns escolhe-o.

Quando o Homer tem dificuldade em encontrar uma secretária que não seja uma jovem sedutora, um homem chamado Karl persuade o Homer a contratá-lo. Karl logo se mostra indispensável para Homero e lhe dá uma reforma para substituir seu terno de poliéster barato por um bem ajustado, e que um executivo precisa projetar autoconfiança, e não se descuidar em seu assento. Quando ele esquece seu próprio aniversário de casamento, Karl contrata um serviço de telegrama cantando para serenata Marge com “You Are So Beautiful”.

Em uma reunião da diretoria executiva, Burns pede a Homer para sugerir uma maneira de aumentar a produtividade dos trabalhadores. Depois que Homer sugere fornecer mais molho tártaro na sala de almoço, a segurança no local de trabalho melhora e os acidentes diminuem. Quando Smithers observa que os acidentes anteriores foram causados ou atribuídos a Homer, Burns acusa corretamente Smithers de ciúmes mesquinhos. Homer gasta seu salário com melhorias em casa e planeja dar às crianças o que sempre quiseram, e quando Marge está preocupada em economizar para um dia chuvoso, Homer descarta que os bons tempos estão aqui para ficar.

Depois que Homer recebe a chave do banheiro executivo, Smithers fica furioso por estar agora nas boas graças de Burns enquanto seu leal serviço é esquecido. Smithers aprende que Homero cometeu fraude de seguro para receber Dimoxinil e tenta fazer com que seja demitido. Karl assume a culpa e passa um cheque de mil dólares para pagar a empresa, forçando Smithers a despedi-lo em seu lugar. Homer está nervoso em fazer um discurso na fábrica, e enquanto dirige para casa argumenta consigo mesmo que as coisas vão ser difíceis sem Karl e ele está liso e quebrado, mas as razões vão estar todas bem pois ele tem a cabeça cheia de cabelo.

Homer pega Bart usando seu Dimoxinil numa tentativa mal orientada de deixar crescer a barba, fazendo com que ele deixe cair a garrafa e derrame seu conteúdo. No dia seguinte, Homero perdeu todo o cabelo, pois teve que continuar colocando a droga na cabeça. Antes da reunião, Karl aparece com um discurso preparado para ele entregar e assegura a Homero que todas as suas realizações foram devidas à sua vontade e esforço, não ao cabelo. Homer faz um discurso brilhante sobre a arte japonesa de autogestão, mas o público se recusa a levá-lo a sério porque ele não tem cabelo e o abandona. Queimaduras ameaçam despedir Homero, mas admite que ele simpatiza com ele, já que também sofre de calvície de padrão masculino e sabe o que a condição faz a um homem. Ele compassivamente rebaixa Homero para sua posição anterior.

Em casa naquela noite, Homero diz a Marge que tem medo que ela o ame menos agora que ele está careca novamente, assim como incita a raiva das crianças, pois a perda de sua posição executiva significa que ele não pode ter um estilo de vida melhor. Marge lembra a ele que seu trabalho como inspetor de segurança sempre proporcionou à família e que as crianças vão superar ter menos do que seus amigos. Marge e Homer cantam “You Are So Beautiful” juntos nos braços um do outro.