O primeiro concerto de rádio do Roe foi no sábado à noite na WDUB em Granville, Ohio. No início de sua carreira, Conn escolheu usar o pseudônimo no ar Robert Thomas, acreditando que seu nome real não era adequado para o negócio da rádio. De volta a Chicago, depois de se formar, ele trabalhou no WLUW, começando em agosto de 1986. Foi então o produtor de Don Vogel na WMAQ (AM) e Walter Jacobson na WBBM-TV. Em 27 de agosto de 1989, Conn estreou um programa de rádio de domingo de manhã na WLS (AM). Conn sustenta que sua performance correu mal, mas que o diretor do programa ordenou que o programa continuasse após confundir Conn com outro apresentador.

Ele recebeu sua primeira exposição nacional para seu roundup diário do julgamento do O.J. Simpson. Depois disso, ele continuou a apresentar o seu programa regular no WLS (AM). Ele acabou se juntando a Garry Meier para co-anfitriar o altamente bem-sucedido Roe & Garry Show. Em 2004, em meio a um impasse nas negociações do contrato com a estação, Meier não renovou seu contrato com a WLS. Roe então se tornou o único apresentador do programa, que também apresentou Jim Johnson e Christina Filiaggi. Muitos elogiam Roe Conn por ter um bom senso de humor e por ser habilidoso em articular seus pensamentos. Na primavera de 2006, The Roe Conn Show se tornou o programa de rádio mais ouvido em Chicago entre os adultos.

Em 27 de março de 2009, Conn anunciou em seu programa de rádio WLS-AM um novo esforço paralelo chamado “The Roe Report”. O The Roe Report foi um segmento diário de notícias/comentários sindicalizado nacionalmente, inicialmente transmitido em Nova York (WABC), Los Angeles (KABC) e Chicago (WLS-AM), preenchendo o vazio deixado pela morte de Paul Harvey. O último “Roe Report” foi ao ar em 29 de outubro de 2010. Um motivo para terminar o Relatório não foi citado.

Em 8 de maio de 2009, foi anunciado no programa que a associada de longa data Christina Filiaggi tinha sido mais uma vez demitida pela gerência da estação, e que seria substituída pela apresentadora da área de Chicago Amy Jacobson na semana seguinte; entretanto, após uma mudança na gerência, ela retornou pela terceira vez em 26 de março de 2010.

Em 29 de maio de 2009, foi anunciado no ar que Bill Leff tinha sido demitido pela gerência da empresa. Roe e Leff tinham brincado muitas vezes no ar sobre a semelhança das suas vozes.

Em 11 de janeiro de 2010, The Roe Conn Show tornou-se Roe e Cisco, como Cisco Cotto foi apresentado como o novo coost do WLS afternoon show com Roe Conn. Também, Amy Jacobson foi removida de sua posição fazendo tráfego e tempo para o show e as aparições diárias do âncora da WLS-TV Ron Magers cessaram, embora Magers tenha voltado para a hora das 15h no dia 9 de fevereiro de 2010. No dia seguinte o show se tornou novamente o The Roe Conn Show com o anúncio de que Cisco Cotto estava saindo para apresentar seu próprio show na WLS das 9 às 11 horas da manhã

No dia 12 de abril de 2010, Richard Roeper se tornou o novo parceiro de Roe no ar, e o show foi rebatizado como The Roe Conn Show com Richard Roeper.

Em 8 de outubro de 2014, Roe Conn anunciou que o Roe & Roeper, foi cancelado e ele estaria deixando o WLS-AM 890 após 25 anos.

Em 15 de janeiro de 2015, a Rádio WGN anunciou que Roe seria o apresentador do programa de tarde das 15h às 19h, começando em 26 de janeiro. Seu último programa na WGN foi 4 de setembro de 2020, depois que a gerência decidiu não renovar seu contrato do que o que aconteceu no final de 2020.

Ele também é um convidado freqüente e co-apresentador do talkshow diurno de Chicago Windy City Live a partir de 2017.