2017-2019: Início, contrato de gravação e True 2 MyselfEdit

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Lil Tjay em 2019.

Em 2017, Tjay começou a lançar música no SoundCloud. “Resume”, uma de suas primeiras músicas, foi lançada quando Tjay tinha 16 anos de idade, e rapidamente começou a se espalhar online.

Em 10 de março de 2018, Tjay competiu e ficou em primeiro lugar na Coast 2 Coast LIVE NYC All Ages Edition, onde sua performance ganhou a atenção de uma gravadora A&R que estava presente para julgar o showcase. Logo depois, Tjay lançou o single “Brothers”, que se tornou sua maior música na época e o levou a assinar com a Columbia Records.

Com os primeiros dez meses de carreira musical de Lil Tjay, ele tinha lançado cinco faixas que gravaram mais de um milhão de peças no SoundCloud. “Brothers”, “Resume”, “Goat”, e “Leaked”, cada uma acumulou dezenas de milhões de faixas. Em julho de 2018, Lil Tjay trabalhou com o produtor Cash Money AP para lançar “None of Your Love”, que também acumulou dezenas de milhões de peças. Lil Tjay lançou seu primeiro EP No Comparison no final de 2018.

Em janeiro de 2019, Tjay foi destaque no single do rapper Polo G “Pop Out”, que atingiu o número 11 no Hot 100 da Billboard. Em julho, ele foi destaque na boyband PRETTYMUCH’s “Lying”. Mais tarde naquele ano, ele lançou um EP intitulado F.N; o single principal do projeto, “F.N”, atingiu o número 56 na Billboard Hot 100 e se tornou sua primeira música solo de charting. Lil Tjay lançou seu álbum de estréia True 2 Myself em 11 de outubro de 2019. Ele estreou e atingiu o número 5 na Billboard 200 dos EUA. Em dezembro, ele foi apresentado em um remix de 24kGoldn’s song “Valentino”.

2020-presente: State of Emergency e Destined 2 WinEdit

No início de 2020, Lil Tjay alcançou novamente o Billboard Hot 100 com o seu single “20/20”, que atingiu o pico no número 94 da tabela. Em 8 de maio de 2020, Lil Tjay lançou o EP State of Emergency, que se concentrou fortemente na música de perfuração, um subgênero popular na cidade de Nova York. O EP de sete canções incluiu a faixa “Zoo York”, com Fivio Foreign and Pop Smoke, que atingiu o número 65 no Hot 100. Em julho de 2020, Lil Tjay apareceu no álbum de estréia póstuma do Pop Smoke, Shoot for the Stars, Aim for the Moon, na faixa “Mood Swings”, que alcançou o número 17 nos Hot 100. Em 11 de agosto, Lil Tjay foi incluído na XXL’s 2020 Freshman Class. Em outubro, Tjay insinuou um novo projeto no Twitter.

Em 12 de fevereiro de 2021, Tjay lançou seu tão esperado single “Calling My Phone”, com o cantor americano 6lack, que foi acompanhado por um videoclipe dirigido por Cam Busby. A música estreou no número três da Billboard Hot 100, tornando-se o single mais alto da carreira de Tjay. Em 19 de março, Tjay lançou “Headshot” com Polo G e Fivio Foreign como o segundo single de seu próximo segundo álbum de estúdio, Destined 2 Win, que será lançado em 2 de abril de 2021. O álbum será composto por vinte e uma faixas; as características ainda não foram anunciadas.