Tenney fez sua estréia como ator em uma produção itinerante de A Coisa Real de Mike Nichols. Ele trabalhou constantemente dentro e fora da Broadway, e no teatro regional. Em Nova York, seus créditos de palco incluem Biloxi Blues, The Substance of Fire e The Heiress. Ele começou a trabalhar na televisão, estrelando em várias séries de curta duração, incluindo Brooklyn South de Steven Bochco, a sitcom de Kristin Chenoweth Kristin, e participações em “Cybill”, Will & Grace, Murphy Brown, Spenser: for Hire and Get Real. Série com Tenney como regular foram canceladas em todas as quatro principais redes.

De 2005 a 2012, Tenney interpretou o Agente Especial Fritz Howard, o marido de Brenda Leigh Johnson (Kyra Sedgwick) no TNT’s The Closer. Na 4ª temporada do Lifetime’s The Division, em 2004, ele jogou contra o Hank Riley. Quando The Closer terminou, ele continuou a atuar em seu spin-off Crimes Graves desde 2014, com Howard se tornando um vice-chefe da LAPD na terceira temporada. Mais tarde, ele retratou o Dr. Simon Craig, um interesse amoroso de Nora Walker (Sally Field) em Brothers & Sisters. Em 2013, ele estrelou com Rebecca Romijn em TNT’s King & Maxwell, como Sean King, um ex-agente dos Serviços Secretos e advogado que trabalha como investigador privado. A série foi cancelada após uma temporada. Em 2014, ele foi elenco num papel recorrente na série dramática de Shonda Rhimes Scandal.

Tenney apareceu em vários filmes, incluindo o vil CEO da Benbrook Oil Company em Free Willy 2: The Adventure Home e o amigo de Alex Whitman (Matthew Perry) em Fools Rush In. Ele também estrelou em pequenos papéis para alguns filmes, incluindo Tombstone, Beverly Hills Cop III, Nixon, Music from Another Room e o remake de 2009 do filme de terror The Stepfather. Ele também apareceu no filme de John Cameron Mitchell, Rabbit Hole. Ele retratou Martin Jordan no filme de super-heróis Green Lantern.

de 2011.