2008-2009: Diversão e popularidade como Adam CoupleEdit

Jo tem aparecido como membro regular do painel em programas de variedades como Star King. Ele fez parte do Dirty Eyed Girls num episódio do programa de variedades 2PM Wild Bunny, interpretando uma paródia da popular canção Brown Eyed Girls Abracadabra. O vídeo musical tornou-se popular. Em setembro de 2009, ele foi um dos principais MCs do programa de variedades ambientais da SBS, Find it! Green Gold com o membro Super Junior Shindong, membro SS501 Kim Hyung-jun, e o membro Fly To The Sky Brian Joo. Ele também substituiu Jay Park no programa de variedades culturais históricas Nodaji.

Ele se juntou ao elenco de We Got Married em 3 de outubro de 2009, juntamente com Brown Eyed Girls membro Ga-In. Embora inicialmente ele só deveria ser apresentado no especial Chuseok, sua aparição trouxe a maior nota até agora para a temporada 2, então ele foi anunciado como um casal permanente. Jo foi diagnosticado com H1N1 em 28 de outubro de 2009, o que fez com que adiassem as filmagens de We Got Married. Ele se recuperou rapidamente após o tratamento.

Durante sua aparição em We Got Married, Jo e Ga-in receberam o apelido de “Adam Couple” pelos fãs. Juntos ele lançou o single digital, “우리 사랑하게 됐어요 (We Fell in Love)”, em 16 de dezembro de 2009, que encabeçou várias paradas de música online e ganhou dois prêmios no K-Charts do Music Bank e o “Most Popular Background Phone Music” no Gaon Charts. 50 milhões ganhos com os lucros da música foram doados para a reconstrução após o terremoto de 2010 no Haiti.

Em 2010, ele se tornou um membro permanente do elenco do Family Outing 2. Ele fez sua quinta aparição no programa de TV “Happy Together” em junho de 2012. Eles fizeram várias aparições no Star King, Invincible Youth S2, Come To Play, Radio Star, Star Dance Battle, e muitos outros programas. Ele é conhecido por sua dança “kkab” e muitas vezes dançou em shows de variedades. “Kkab” pode ser traduzido como hiperactivo.

2010-2012: Estreia na tela e primeiro álbum soloEdit

Em 30 de junho de 2010, Jo lançou seu primeiro single digital solo intitulado, 고백하던 날 (The Day I Confessed), uma música que ele compôs parcialmente durante a transmissão We Got Married para Ga-in. A música chegou primeiro nas paradas em tempo real do Cyworld no dia seguinte ao seu lançamento.

No mesmo ano, ele foi lançado na sitcom All My Love com as co-estrelas Park Min-sun, Kim Gab-soo e companheira de ídolo e ex ‘esposa’ Ga-in.

Em 25 de junho de 2012, ele lançou o álbum deles, I’m Da One, junto com um videoclipe.

2013: Estreia musical e dramáticaEdit

Em 2013, Jo juntou-se ao elenco de uma produção musical coreana Jesus Cristo Superstar, onde interpretaram o papel de King Herod.

No mesmo ano, a 27 de Fevereiro de 2013, foi confirmado como um dos elencos do drama Queen of the Office da KBS2. O drama é sobre um talentoso trabalhador contratado, e o trabalho e as relações que a rodeiam.

2016-2017: Segundo álbum a solo, quarto musical Casting, pandeiro dourado, e saída da JYP EntertainmentEdit

Jo’s novo álbum Crosswalk incluía três faixas, duas das quais ele escreveu – o single principal, “Crosswalk,” e a terceira faixa, “Flutter.” A segunda faixa, “It’s Ok”, foi escrita por Ryan S. Jhun e Denzil “DR” Remedios, os produtores musicais da SM Entertainment’s Shinee e f(x). Os compositores populares Esna e Aev produziram a música título.

Em 17 de março de 2016, foi anunciado pela JYP Entertainment que Jo estaria participando do musical On The Starry Night como o papel de “lChoi Sung-keun”. O musical Ran de 7 de maio a 15 de maio de 2016.

Em 10 de novembro de 2016, a Mnet lançou uma imagem de poster b-cut em seu próximo programa de karaokê, Golden Tambourine, que funcionou de 15 de dezembro de 2016, até 23 de fevereiro de 2017.

Em 21 de setembro de 2017, foi anunciado que Jo havia oficialmente deixado a JYP Entertainment após 16 anos. No entanto, a 2AM nunca anunciou que eles estavam se dissolvendo e presume-se que o grupo está em hiato.

2018-presente: LonelyEdit

Em 10 de janeiro de 2018, Jo lançou o single digital 새벽 (Lonely), seu primeiro lançamento após se juntar à Cube Entertainment. Jo foi definido para se alistar no Exército Coreano em agosto de 2018, para seu serviço militar obrigatório. Em 24 de julho de 2019, foi confirmado que ele lançaria um novo single especial para o ROK Army com a colaboração de Shinee’s Onew and Key, Exo’s Xiumin, Infinite’s Kim Sung-kyu, BtoB’s Lee Chang-sub, 2AM’s Jinwoon, Yoon Ji-sung e os atores Kim Minseok, e Lee Jae-kyoon em meados de agosto.

Como parte do esforço da Coreia do Sul para combater a COVID-19, Jo foi oficialmente dispensado das forças armadas no início de 24 de Março de 2020. Ele também fez a sua primeira aparição após ser dispensado no JTBC’s Knowing Bros ao lado do Wooyoung do 2PM, P.O. do Bloco B & WINNER’s Mino a 4 de Abril de 2020. Em julho de 2020, Jo Kwon estrelou no musical Everybody’s Talking About Jamie, interpretando o papel de Jamie New, um estudante de 16 anos do ensino médio, que sonha em ser uma drag queen, e lida com preconceitos e valentões.