Glucono delta-lactone

Set 18, 2021
admin

Glucono-delta-lactone (GDL), também conhecido como gluconolactona, é um aditivo alimentar com o número E575 usado como sequestrante, acidificante, ou como agente de cura, decapagem ou fermento. É uma lactona de ácido d-glucónico. O GDL puro é um pó cristalino branco inodoro.

Ácido d-Glucónico δ-lactona
Glucono-delta-lactone-2D-skeletal.png
D-glucono-delta-lactone-3D-balls.png
Nomes
Nome IUPAC

d-Glucono-1,5-lactone
Nome sistemático IUPAC

(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri-hidroxi-6-(hidroximetil)tetra-hidro-2H-pyran-2-one
Identificadores
  • 90-80-2 check
3D modelo (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:16217 check
ChEMBL
  • ChEMBL1200829☒
ChemSpider
  • 6760 check
DrugBank
  • DB04564 check
ECHA InfoCard 100.001.833 Editar isto no Wikidata
Número CE
  • 202-016-5
Número CE E575 (reguladores de acidez, …)
KEGG
  • D04332check
PubChem CID
UNII
  • WQ29KQ9POT check
CompTox Painel (EPA)
  • InChI=1S/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1 check
    Key: PHOQVHQSTUBQQQK-SQOUGZDYSA-N check

  • InChI=1/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
    Key: PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYBO

  • C(1(((C(=O)O1)O)O)O)O)O
Propriedades
C6H10O6
Massa solar 178.140 g-mol-1
Ponto de fusão 150-153 °C (302-307 °F; 423-426 K)
Exceto onde de outra forma observado, os dados são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C , 100 kPa).
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ReferênciasInfobox

GDL foi comercializado para uso em queijo feta. O GDL é pH-neutro, mas hidrolisa na água ao ácido glucónico que é ácido, adicionando um sabor picante aos alimentos, embora tenha cerca de um terço do ácido cítrico. Ele é metabolizado a 6-fosfo-D-gluconato; uma grama de GDL produz aproximadamente a mesma quantidade de energia metabólica que uma grama de açúcar.

Adicionamento de componente à água, o GDL é parcialmente hidrolisado ao ácido glucônico, com o equilíbrio entre a forma lactona e a forma ácida estabelecido como um equilíbrio químico. A taxa de hidrólise do GDL é aumentada pelo calor e pH elevado.

A levedura Saccharomyces bulderi pode ser utilizada para fermentar gluconolactona a etanol e dióxido de carbono. O valor do pH afeta muito o crescimento da cultura. A gluconolactona a 1 ou 2% numa solução de meio mineral causa a queda do pH abaixo de 3,

É também um inibidor completo da enzima amigdalina beta-glucosidase a concentrações de 1 mM.

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