Em 2009, Caldwell e sua esposa, Cheryl, lançaram a Fundação Jim & Cheryl Caldwell. A Fundação está comprometida com a capacitação educacional das crianças através da tecnologia digital e “Preparando mentes jovens para o progresso no século 21”. Para alcançar isso, a Caldwell cria e fornece centros comunitários com tecnologia digital integrada que serve como um catalisador para impactar, mudar e enriquecer a proficiência de aprendizagem de uma criança.

Em setembro de 2014, a Jim and Cheryl Caldwell Foundation, em colaboração com o Lions de Detroit, abriu o “The Project Phoenix Learning Center”, um novo laboratório de computação e centro de aprendizado do século 21 na Academia Leonística de Detroit. O centro de aprendizado inclui novos computadores com Promethean ActivBoards, ActivSlate, ActivExpressions, uma impressora de rede, acessibilidade à Internet e software de instrução interativo especializado.

Caldwell retornou à sua cidade natal, Beloit, Wisc., em maio de 2016, onde ele e Cheryl abriram seu oitavo Centro de Aprendizado do Projeto Phoenix. Esse centro de aprendizado agora impacta a juventude no E.J. Dalton Boys and Girls Club.

Caldwell também apoia o Programa Midnight Golf Program que ensina a jovens adultos carentes o jogo de golfe e habilidades importantes para a vida, incluindo alfabetização financeira, preparação para a faculdade e ativismo comunitário.

Caldwell serviu como presidente honorário da Charlie Sanders Foundation “Have A Heart Save A Life” Celebrity Golf Outing, que fornece apoio aos programas Student Healthy Heart Check fornecidos pelo Beaumont Hospital e pelo Henry Ford Health System.

Durante seu primeiro ano como treinador principal do Lions, Caldwell foi homenageado pelo Comitê de Locais Históricos Negros da Sociedade Histórica de Detroit depois de se tornar o primeiro treinador principal do Lions na África Americana.

Caldwell é duas vezes premiado (2009, 2010) pelo Fritz Pollard Alliance Johnnie L. Cochran Jr. Salute to Excellence Award.