De acordo com o próprio Compay, a primeira actuação da canção teve lugar no clube Cristino, em meados da década de 80. De acordo com os arquivos do EGREM, a primeira gravação da música foi feita em 1985 nos estúdios do EGREM (Areito), Havana, pelo Compay Segundo e seu grupo. EGREM não editou esta gravação (ou o resto da sessão) em CD até 1996.

Em 1987, ele abordou Eliades Ochoa, que concordou em gravar uma versão com o Cuarteto Patria, juntamente com outras músicas mais antigas do Compay, que precisava de novas gravações para poder reivindicar royalties. As canções foram gravadas em 1989 nos estúdios do EGREM (Siboney), Santiago de Cuba, para o álbum Chanchaneando, que foi lançado em CD anos mais tarde. Compay Segundo e o Cuarteto Patria, com Eliades Ochoa no vocal principal e guitarra, tocavam frequentemente a canção na Casa de la Trova em Santiago, onde a canção começou a ganhar popularidade entre os fãs de trova.

Em 1992, Compay gravou “Chan Chan Chan” com Pablo Milanés para o seu álbum Años Vol. III. Em 1994, Compay e seu grupo viajaram à Espanha para o Primer Encuentro entre el Son y el Flamenco, trazendo “Chan Chan” com eles, e mais tarde, em novembro de 1995, Compay gravou uma nova versão em Madrid para sua Antología, lançada em CD no ano seguinte.

Em março de 1996, Compay Segundo, Eliades Ochoa e outros veteranos músicos cubanos gravaram uma nova versão da canção como parte do projeto do Buena Vista Social Club. A música tornou-se a faixa de abertura de seu álbum epônimo (lançado em setembro de 1997) e a música de assinatura do grupo, alcançando assim fama internacional.