Georgina chega à Grand Central Station com o disfarce de uma peruca loira e óculos. Jenny tira uma foto de Dan e Serena na mesma cama causando problemas para Serena e Nate. Blair tenta evitar Chuck e o Empire State Building, mas logo percebe que é impossível ficar longe e que eles pertencem juntos. Mas, no momento em que ela decide ir, as águas de Dorota rebentam e ela é levada para o hospital. No hospital, Dorota diz a Blair para seguir o seu coração e dá-lhe a sua bênção. Pouco tempo depois, Dorota e Vanya dão as boas-vindas à sua filha, Anastasia, e escolhem Eleanor e Cyrus como padrinhos do bebê. Fora do hospital, Blair chega tarde demais ao Empire State Building e descobre que Chuck saiu.

Meanwhile, Jenny vai ao hotel de Chuck para sair com Nate, mas em vez disso encontra um Chuck triste afogando suas mágoas ao se embebedar e Jenny se junta a ele enquanto ela também está deprimida e bateu no fundo do poço. Eventualmente, os dois fazem sexo e Jenny finalmente perde a sua virgindade. Logo depois de fazerem sexo, Blair entra e diz a Chuck que o ama e Jenny sai do quarto sem ser detectada por Blair. De volta ao hospital, Dan e Serena discutem os eventos da noite anterior e seu “beijo sem sentido”, mas Nate os ensaia e, apesar disso, decide mandar a foto para Vanessa causando problemas para Dan e Vanessa. Mais tarde, Nate é visto com Serena no restaurante do hospital de Dorota, e ele a perdoa, mas ela diz a ele que eles devem se separar, ou fazer uma pausa por um tempo para que ela possa ter tempo de trabalhar no seu caráter. Mas Nate está zangado e magoado e diz-lhe que está farto de esperar por ela. Jenny chega ao hospital e tem um colapso emocional e é confortada por Eric que lhe pergunta qual é o problema e ela confessa que dormiu com Chuck. Enquanto isso, Chuck e Blair estão mais felizes do que nunca e, assim como Chuck está prestes a pedi-la em casamento, Dan vem e lhe dá um soco. Ele é confrontado pelo Dan, e a Blair percebe o que aconteceu entre o Chuck e a Jenny. Ela então continua a banir Jenny de Nova York e diz a Chuck para nunca mais falar com ela e que “esta noite inteira não aconteceu”.

Uma semana depois, Nate pede desculpas a Dan por mandar a foto para Vanessa e diz a ele que ele e Serena acabaram e continua a ter uma ménage à trois enquanto ele leva o Livro Negro de Chuck. Dan liga para Serena imediatamente depois, apenas para descobrir que ela e Blair estão a caminho de Paris. No momento em que ele procura por passagens para a Air France, Georgina entra e lhe diz que ela está grávida do filho dele. Enquanto isso, Jenny está sendo vista por Rufus, Lily e Eric quando sai para a casa da mãe em Hudson.

A temporada finalmente termina com Chuck em Praga saindo de um bar muito bêbado. Ele é agarrado por assaltantes que procedem a roubá-lo. Ele diz a eles para levá-lo a um banco e ele lhes dará dinheiro, mas em vez disso eles tiram uma caixa do casaco dele com um anel de noivado (mostrando que Chuck ia pedir a Blair em casamento). Ele lhes diz que lhes dará o que quiserem, basta dar-lhe a caixa, e enquanto ele se atira, um dos assaltantes atira nele. O tiro final é do Chuck deitado no chão.