Amikor Chrysler apja 1940-ben meghalt, egy 8,8 millió dolláros vagyon egynegyedét hagyta Walter Chrysler Jr-ra, ingatlanokkal, részvényekkel, kötvényekkel és vagyonkezelői alapokkal együtt. 1956-ban Chrysler teljesen visszavonult az üzleti élettől, hogy a művészeteknek szentelhesse magát.

A Chrysler ekkorra már nagy műgyűjteményt hozott létre. Festményei mellett egy 8000 darabos üveggyűjteményt is felhalmozott, amelyben szecessziós és 19. századi amerikai művészi üvegek voltak, talán Chrysler Long Island-i szomszédjával, Louis Comfort Tiffanyval való ismeretsége inspirálta. Chrysler közreműködött a New York-i Museum of Modern Art kialakításában, a múzeum könyvtári bizottságának első elnökeként, és hozzájárult a dadaizmus és a szürrealizmus témakörében. Műveit a Detroiti Művészeti Intézetben és a Mellon Könyvtárban is kiállították.

Bár a képzőművészet volt Chrysler fő érdeklődési köre, a színházban és a filmkészítésben is aktív volt. Ő volt a producere az 1952-es The Strong Art Lonely és a New Faces című Broadway-daraboknak, ez utóbbi segített elindítani Eartha Kitt és Mel Brooks karrierjét. Chrysler 1953-ban a The Joe Louis Story című film producere is volt.

VitákSzerkesztés

Chrysler 1958-ban megvásárolt egy használaton kívüli templomot a Massachusetts állambeli Provincetownban, hogy a Chrysler Art Museum of Provincetownként használja. 1962-ben Chrysler provincetowni múzeumának művészeti gyűjteményét az Ontario állambeli Ottawában található Kanadai Nemzeti Galériában állították ki. Az Amerikai Műkereskedők Szövetsége azt állította, hogy a 187 kiállított festményből 90 hamisítvány volt. Ugyanebben az évben, Picasso 80. születésnapi kiállításán a Museum of Modern Artban, a művésznek magának a Chrysler tulajdonában lévő hat művének fényképét mutatták meg, és két művére faux (“hamis”) feliratot írt. Chrysler soha nem indított eljárást a műveket neki eladó kereskedők ellen, de amikor a gyűjteménye végül a virginiai Norfolkban található Chrysler Művészeti Múzeumba került, a gyanús műveket eltávolították. Állítólag Chrysler arról volt híres, hogy műtárgyakat vásárolt, de nem fizetett értük. 1971-ben a múzeum Norfolkba költözött, miután a városi hatóságok elutasították Chrysler adókedvezmény iránti kérelmét, bár azt feltételezték, hogy a hatóságok megkérték őt, hogy hagyja el Provincetownt, mert állandóan homoszexuálisan kéregetett.

A múzeumot 1971-ben Norfolkba költöztették, miután a városi hatóságok elutasították Chrysler adókedvezmény iránti kérelmét.