Ryan Stewart pedagógus, aki sokrétű tantermi és vezetői tapasztalattal rendelkezik a közoktatás és az oktatási reform területén. Korábban a philadelphiai székhelyű Partners in School Innovation közép-atlanti régió ügyvezető igazgatójaként dolgozott, amely egy vezető nemzeti nonprofit szervezet, amely az alacsony jövedelmű színesbőrű diákok oktatási lehetőségeinek és eredményeinek javítását tűzte ki célul. Stewart korábban a philadelphiai iskolakerület, az Egyesült Államok nyolcadik legnagyobb iskolakerületének, az Iskolafejlesztési és Innovációs Hivatalnak volt az ügyvezető igazgatója, ahol a kerület igazgatójának különleges asszisztenseként is dolgozott, vezette a kerület igazgatói hatékonysági erőfeszítéseit, és módszereket dolgozott ki a kerület iskolafinanszírozási modelljének átláthatóságának, méltányosságának és stratégiai összehangolásának növelésére

Emellett vezető mentorként dolgozott a New Teacher Center nonprofit szervezetnél, ahol új pedagógusoknak, különösen középiskolai matematika- és természettudományi tanároknak, valamint igazgatóknak és kerületi alkalmazottaknak adott tanácsokat a szakmai fejlődés és az adatelemzés terén. Stewart algebrát és természettudományokat tanított a Ravenswood City School Districthez tartozó Cesar Chavez Akadémián, a kaliforniai East Palo Altóban. Különböző ösztöndíjak és szakmai tevékenységek mellett Stewart tagja volt az Afrikai Amerikai Ügyek Tanácsának (Council on African American Affairs, ma Ron Brown Scholar Community Service Foundation), egy washingtoni székhelyű, az afroamerikai közösségek rendszerkérdéseit hangsúlyozó agytrösztnek. Stewart a Stanford Egyetemen szerzett közgazdasági alapdiplomát, és a Harvard Graduate School of Education oktatási vezetésből doktorált.