Georgina szőke parókával és szemüveggel álruhában érkezik a Grand Central Stationre. Jenny lefényképezi Dant és Serenát egy ágyban, ami gondot okoz Serenának és Nate-nek. Blair megpróbálja elkerülni Chuckot és az Empire State Buildinget, de hamarosan rájön, hogy lehetetlen távol maradni, és hogy összetartoznak. Ám abban a pillanatban, amikor elhatározza, hogy elmegy, Dorota magzatvize elfolyt, és a kórházba szállítják. A kórházban Dorota azt mondja Blairnek, hogy kövesse a szívét, és áldását adja rá. Nem sokkal később Dorota és Vanya üdvözlik kislányukat, Anasztáziát, és Eleanort és Cyrust választják a baba keresztszüleinek. A kórházon kívül Blair túl későn ér az Empire State Buildinghez, és megállapítja, hogy Chuck elment.

Eközben Jenny Chuck szállodájába megy, hogy Nate-tel lógjon, de ehelyett egy szomorú Chuckot talál, aki részegen fojtja a bánatát, és Jenny csatlakozik hozzá, mivel ő is depressziós és mélyponton van. Végül mindketten szexelnek, és Jenny végül elveszíti a szüzességét. Közvetlenül a szex után Blair besétál, és elmondja Chucknak, hogy szereti őt, Jenny pedig Blair észrevétele nélkül kisurran a hálószobából. A kórházban Dan és Serena megbeszélik az előző este történteket és az “értelmetlen csókjukat”, de Nate meghallja őket, és ennek ellenére úgy dönt, hogy elküldi Vanessának a képet, ami gondot okoz Dan és Vanessa számára. Később Nate-et Serenával látják a Dorota kórházi éttermében, és a férfi megbocsát neki, de a lány azt mondja neki, hogy szakítaniuk kellene, vagy egy időre szünetet kellene tartaniuk, hogy legyen ideje dolgozni a karakterén. Nate azonban dühös és sértett, és azt mondja neki, hogy nem vár tovább rá. Jenny a kórházba érve érzelmi összeomlást kap és Eric vigasztalja, aki megkérdezi tőle, hogy mi a probléma, mire Jenny bevallja, hogy lefeküdt Chuckkal. Közben Chuck és Blair boldogabbak, mint valaha, és amikor Chuck épp megkérné a lány kezét, jön Dan és megüti. Szembesítik Dannel, és Blair rájön, hogy mi történt Chuck és Jenny között. Ezután Jenny-t száműzi New Yorkból, és azt mondja Chucknak, hogy soha többé ne beszéljen vele, és hogy “ez az egész éjszaka nem történt meg”.

Egy héttel később Nate bocsánatot kér Dantől, amiért elküldte a képet Vanessának, és azt mondja neki, hogy ő és Serena végeztek, és folytatja az édeshármasozást, mivel elvette Chuck fekete könyvét. Dan rögtön utána felhívja Serenát, csakhogy megtudja, hogy ő és Blair Párizsba tartanak. Éppen az Air France jegyeket nézegeti, amikor Georgina besétál hozzá, és közli vele, hogy terhes a fiával. Eközben Jenny-t Rufus, Lily és Eric búcsúztatja, amikor elindul az anyjához Hudsonba.

Az évad végül azzal ér véget, hogy Chuck Prágában nagyon részegen sétál ki egy bárból. Megragadják a rablók, akik kirabolják. Azt mondja nekik, hogy vigyék egy bankba, és ő majd ad nekik pénzt, de ehelyett előhúznak a kabátjából egy dobozt, amiben egy eljegyzési gyűrű van (ami azt mutatja, hogy Chuck meg akarta kérni Blair kezét). Azt mondja nekik, hogy bármit megad nekik, amit csak akarnak, csak adják oda neki a dobozt, és ahogy kinyújtja érte a kezét, az egyik rabló lelőtte. Az utolsó felvételen Chuck a földön fekszik.