2003-06: Karrier kezdetek és Greatest HitsSzerkesztés

Skepta eredetileg a tottenhami székhelyű grime kollektíva, a Meridian Crew DJ-je volt. A Meridian Crew “szetteket” vagy sessionöket adott elő a kalózrádiókon (leginkább a Heat FM 96.6-on), ahol a csapattársak néha “Scoopa Daniels”-ként emlegették őt. Karrierje elején Skepta instrumentális számokat adott ki, köztük a “DTI (Pirate Station Anthem)” és a “Private Caller” címűeket.

Skepta nem sokkal a Meridian Crew 2005-ös feloszlása előtt kezdett MC-zni, ami után Skepta a testvérével, Jme-vel együtt rövid időre csatlakozott a Roll Deep-hez, mielőtt 2006-ban a Boy Better Know alapító tagjai lettek. Skepta-t Wiley győzte meg, hogy kezdjen el MC-zni, miután a rendőrség elvette tőle a lemezeit. A Boy Better Know megalakulását követően Skepta összecsapott MC társával, Devilmannel a Lord of the Mics 2 című DVD miatt, amire a grime történetének egyik legnagyobb összecsapásaként emlékeznek. Nem sokkal az összecsapás után Skepta kiadott egy mixtape-et “Joseph Junior Adenuga” címmel. Skepta 2007. szeptember 17-én adta ki nyilvánosan Greatest Hits című debütáló albumát Boy Better Know nevű kiadójánál.

2008-2011: Microphone Champion és Doin’ It AgainSzerkesztés

Skepta 2008 szeptemberében saját maga adta ki első kislemezét, a “Rolex Sweep”-et, amely a UK Singles Chart 89. helyét érte el. Skepta ezt követően 2009. június 1-jén kiadta a Microphone Champion című albumát. Ezután kiadta a “Too Many Man” című kislemezt is Jme, Wiley, Frisco és Shorty társaságában, amely a 79. helyig jutott a slágerlistán. Skepta öt kislemezt adott ki harmadik stúdióalbumáról, a Doin’ It Again-ről (először egy nagy kiadónál), a “Bad Boy”, a “Rescue Me”, a “Cross My Heart” featuring Preeya Kalidas, a “So Alive” és az “Amnesia” címűeket, valamint a Hello Good Morning (Grime Remix) videóját. Három kislemez a UK Singles Chart Top 40-es listáján szerepelt, a legsikeresebb a “Rescue Me” volt a 14. helyen. A “Cross My Heart” a 31. helyre került, majd egy héttel később kiesett a Top 40-ből. A Doin’ It Again 3 hetet töltött a top 100-as albumlistán, és a megjelenés első hetében a 19. helyen debütált és érte el a csúcsot. 2011-ben Skepta vitát váltott ki azzal, hogy megjelentette az “All Over the House” című kislemezének hardcore klipjét.

2012-től napjainkig: Blacklisted, Konnichiwa és Ignorance Is BlissSzerkesztés

2012-ben Skepta két kislemezt adott ki negyedik készülő albumáról. Mind a “Hold On”, mind a “Make Peace Not War” Top 40-es listás kislemez lett az Egyesült Királyságban, de eltértek Skepta szokásos hangzásától. Skepta második nagylemeze 2011 negyedik negyedévében jelent volna meg The Honeymoon címmel, de 2012-re csúszott. Az első két kislemez kiábrándító visszhangja után Skepta úgy döntött, hogy kiad egy megvásárolható mixtape-et Blacklisted címmel. Ez 2012. december 2-án jelent meg, a megjelenést megelőzően a kiadványt támogató zenei videókkal együtt.

Skepta 2014-ben

2014 márciusában Skepta verset adott a Meridian Dan által készített “German Whip” remixéhez, és ugyanebben a hónapban megjelentette új kislemezét, a “That’s Not Me”-t, melyben testvére, Jme közreműködött, és a brit slágerlistán a 21. helyen végzett. A kislemez klipje elnyerte a legjobb videónak járó díjat a 2014-es MOBO Awards-on. A díj átvételekor Skepta azt nyilatkozta, hogy a videó 80 fontjába került neki. 2014 végén Skepta egy másik kislemezt adott ki “It Ain’t Safe” címmel, melyen ASAP Bari is közreműködött. Ezt követte 2015 elején a “Shutdown”, valamint a Flatbush Zombies “Red Eye to Paris” és a Wizkid által készített “Ojuelegba” remixe, melyen szintén Drake közreműködött. Skepta és társai csatlakoztak Kanye Westhez egy meglepetésszerű londoni koncerten, ahol számos dalt adtak elő együtt egy közös szett során. A GQ 2015-ben a GQ 50 legjobban öltözött brit férfi közé választotta.

Egy interjúban elhangzott, hogy Skepta színészként debütál a 2015-ös Anti-Social című filmben, amelyet eredetileg májusban mutatnak be. 2016. február 14-én Skepta kiadta a “Ladies Hit Squad” című számot, melyen a grime előadó D Double E és az amerikai rapper ASAP Nast, a New York-i ASAP Mob tagjaként szerepel. Az Instagramon közzétett posztján keresztül Skepta bejelentette, hogy albuma, a Konnichiwa 2016. május 6-án fog megjelenni. A Konnichiwa a Grime legmagasabb listás albuma lett, a brit zenei listákon a 2. helyen végzett. A Konnichiwa olyan dalokat tartalmaz, mint a “That’s Not Me”, a “Shutdown” és a “Man”. A Konnichiwa megjelenését egy 2016. május 5-én Tokióban tartott launch partyval ünnepelték, amelyet a Boiler Room élőben közvetített, és amelyen Skepta élőben adta elő a teljes albumot, valamint a japán trap előadók Kohh, Dutch Montana, Loota és DJ Riki támogató előadásaival.

Skepta 2017. április 16-án a Coachella Valley Music and Arts Festivalon kezdte meg a “Banned From America” kétrészes, 14 előadásból álló turnéját, amely az Egyesült Államok és Európa városait érintette. A turnét így nevezték el, utalva arra, hogy Skepta kénytelen volt lemondani a 2016-os “No Fear” amerikai turnéját a Konnichiwa támogatására, amikor elutasították a vízumkérelmét az Egyesült Államokba való beutazáshoz.

Skepta 2017. október 31-én kiadta Vicious EP-jét, melynek dalaiban ASAP Rocky, Lil B és Section Boyz is közreműködött. 2017 nyarán az underground dance színtéren terjedő pletykák szerint Skepta és a drum’n’bass úttörő Goldie közeli együttműködéséről volt szó. Ezt Goldie 2017-es All Things Remembered című memoárja is megerősítette, melyben utal arra, hogy készített egy számot Skeptával. Ez még nem jelent meg.

Skepta szerepelt ASAP Rocky “Praise the Lord (Da Shine)” című számában, amely 2018 májusában jelent meg. A kislemez felkerült a Billboard Hot 100-as listájára. Szintén májusban Skepta kiadta a “Pure Water” című kislemezét, amely az Egyesült Királyságban a 78. helyen végzett. Ezt követte júniusban a Wizkiddel közös “Energy (Stay Far Away)”, amely az 59. helyig jutott. 2019 decemberében saját maga szerepelt a Grand Theft Auto Online bővítményben, mint rádiós műsorvezető Danny Brownnal. Brown egy másik fiktív szereplőnek is kölcsönözte a hangját a játékban. A Gorillazzel és Tony Allennel is együttműködött a “How Far?” című dalban 2020 májusában.