Roe első rádiós fellépése az Ohio állambeli Granville-ben lévő WDUB szombati éjszakai adása volt. Conn pályafutása elején a Robert Thomas álnevet választotta adásban, mivel úgy gondolta, hogy az igazi neve nem alkalmas a rádiózáshoz. A főiskola elvégzése után visszatért Chicagóba, és 1986 augusztusától a WLUW-nál töltött beugróként dolgozott. Ezután Don Vogel producere volt a WMAQ (AM) és Walter Jacobson producere a WBBM-TV-nél. 1989. augusztus 27-én Conn vasárnap reggeli rádióműsorral debütált a WLS-en (AM). Conn azt állítja, hogy az előadása rosszul sikerült, de a programigazgató elrendelte a műsor folytatását, miután összekeverte Connt egy másik műsorvezetővel.

Első országos ismertségét az O.J. Simpson-perről szóló napi összefoglalójával szerezte. Ezt követően továbbra is a WLS (AM) rendszeres műsorvezetője volt. Végül összeállt Garry Meierrel, hogy együtt vezessék a nagy sikerű Roe & Garry Show-t. 2004-ben, a csatornával folytatott szerződési tárgyalások zsákutcájában Meier nem hosszabbította meg szerződését a WLS-szel. Ezután Roe lett az egyedüli házigazdája a műsornak, amelyben Jim Johnson és Christina Filiaggi is szerepelt. Sokan dicsérik Roe Connt jó humorérzékéért és azért, mert ügyesen fogalmazza meg gondolatait. A 2006 tavaszi nézettségi időszakban a The Roe Conn Show Chicago leghallgatottabb rádiós talkshow-ja lett a felnőttek körében.

2009. március 27-én Conn a WLS-AM rádióműsorában bejelentette egy új, párhuzamos vállalkozását “The Roe Report” néven. A Roe Report egy országosan szindikált napi hír/kommentár szegmens volt, amelyet kezdetben New Yorkban (WABC), Los Angelesben (KABC) és Chicagóban (WLS-AM) sugároztak, betöltve a Paul Harvey halálával keletkezett űrt. Az utolsó “Roe Report” 2010. október 29-én került adásba. A Report befejezésének okát nem említették.

2009. május 8-án a műsorban bejelentették, hogy Christina Filiaggi régi munkatársát ismét elbocsátotta a csatorna vezetősége, és a következő héten Amy Jacobson chicagói híradós fogja helyettesíteni; a vezetőség változása után azonban 2010. március 26-án harmadszor is visszatért.

2009. május 29-én a műsorban bejelentették, hogy Bill Leffet elbocsátotta a vállalat vezetősége. Roe és Leff gyakran viccelődtek az adásban a hangjuk hasonlóságán.

2010. január 11-én a Roe Conn Show Roe és Cisco lett, mivel Cisco Cotto a WLS délutáni műsorának új társműsorvezetője lett Roe Conn mellett. Emellett Amy Jacobsont eltávolították a műsor forgalmi és időjárási műsorvezetői posztjáról, és a WLS-TV műsorvezetője, Ron Magers napi megjelenései is megszűntek, bár Magers 2010. február 9-én visszatért a délután 3 órás műsorba. A következő napon a műsor ismét The Roe Conn Show lett, miután bejelentették, hogy Cisco Cotto távozik, hogy saját műsorát vezesse a WLS-en 9 és 11 óra között.

2010. április 12-én Richard Roeper lett Roe új műsorvezető partnere, és a műsor új neve The Roe Conn Show with Richard Roeper lett.

2014. október 8-án Roe Conn bejelentette, hogy a Roe & Roeper, megszűnik, és 25 év után elhagyja a WLS-AM 890-et.

2015. január 15-én a WGN Radio bejelentette, hogy Roe január 26-tól délután 3 és 7 óra között délutáni vezetést vállal. Utolsó műsora a WGN-en 2020. szeptember 4-én volt, miután a vezetőség úgy döntött, hogy nem hosszabbítja meg a 2020 végéig szóló szerződését.

2017-től a Windy City Live című chicagói nappali talk-show gyakori vendége és társ-műsorvezetője.