Peptidkötés kialakulása

aug 7, 2021
admin

– Tehát van itt két tetszőleges aminosav. Felismerjük egy aminosav árulkodó jeleit. Itt van egy aminocsoport, ami az amino- és aminosavakat adja. Itt van egy karboxilcsoport. Ez az aminosav savas része. És a kettő között van egy szén, amit alfa-szénnek nevezünk. Ez az alfa-szén egy hidrogénhez és valamilyen oldallánchoz kapcsolódik, és ezt az oldalláncot R1-nek, ezt az oldalláncot pedig R2-nek fogjuk nevezni. Amivel ebben a videóban foglalkozni fogunk, az az, hogy hogyan lehet két aminosavból peptidet alkotni? És csak emlékeztetőül, a peptid nem más, mint aminosavak láncolata. Szóval, hogyan alkotunk ebből a két aminosavból egy ilyen dipeptidet? Egy dipeptid két aminosavból áll. Ez lenne a legkisebb lehetséges peptid, de aztán folyamatosan lehet aminosavakat hozzáadni, és polipeptideket alkotni. És egy nagyon magas szintű áttekintése ennek a reakciónak az, hogy ez a nitrogén a magányos párját használja, hogy kötést alakítson ki ezzel a karbonil szénnel itt. Tehát ez a magányos pár odamegy ehhez a karbonil szénhez, kötést képez, és aztán ez a hidrogén, ez a hidrogén és ez az oxigén nettó módon felhasználható egy vízmolekula kialakítására… amit mindkét aminosavból elengednek. Tehát ez a reakció úgy végződik, hogy a nitrogén kapcsolódik ehhez a szénhez, és egy vízmolekula szabadul fel. És mivel ez a vízmolekula felszabadul, ezt a fajta reakciót, és ezt már sokszor láttuk más típusú molekuláknál is, kondenzációs reakciónak vagy dehidratációs szintézisnek nevezzük. Tehát kondenzációs… kondenzációs reakció vagy dehidratációs szintézis. Láttuk ezt a fajta reakciót, amikor glükózokat állítottunk össze, amikor szénhidrátokat képeztünk. Dehidrációs szintézis. De valahányszor látok egy ilyen reakciót, némileg kielégítő, hogy egyszerűen csak meg tudom csinálni a számolást, és azt mondom: “Rendben, ez kötődni fog “ezzel, látjuk a kötést ott, “és elengedek egy oxigént és két hidrogént, “ami nettó nettó egyenlő H2O, egyenlő egy vízmolekulával.””. De hogyan tudjuk elképzelni, hogy ez megtörténik? El tudjuk tolni az elektronokat? El tudunk végezni egy kis magas szintű szerves kémiát, hogy elgondolkodjunk azon, hogyan történik ez? És ez az, amit itt tenni akarok. Nem fogok egy formális reakciómechanizmust csinálni, de tényleg érezni fogom, hogy mi történik. Nos, a nitrogénnek, mint mondtuk, van egy magányos párja, elektronegatív. És ez a szén itt, két oxigénhez kapcsolódik, az oxigének elektronegatívabbak. Az oxigének lefoglalhatják ezeket az elektronokat. Így ez a nitrogén a szerves kémiában nukleofil támadásnak nevezzük ezt a szenet. És amikor ezt megteszi, ha egy formálisabb reakciómechanizmussal dolgoznánk, azt mondhatnánk: “Hé, nos, talán az egyik “kettős kötés visszamegy, “az elektronok visszamennek ehhez az oxigénhez, “és akkor az oxigénnek negatív töltése lesz.”” De aztán a kettős kötés magányos párja újraalakulhat, és ahogy ez megtörténik, ez az oxigén a hidroxilcsoportban visszaveszi mindkét elektront. Visszavenné mindkét elektront, és most már lesz egy plusz magányos párja. Hadd tegyem ezt úgy, hogy törlöm ezt a kötést, és adok neki egy extra magányos párt. Már volt két magányos párja, és amikor felveszi ezt a kötést, lesz egy harmadik magányos párja. És akkor negatív töltése lesz. És most már el tudod képzelni, hogy megragad egy hidrogén protont valahol. És most megragadhatna bármilyen hidrogén protont, de valószínűleg ez lenne a legmegfelelőbb, mert ha ez a nitrogén ezt a magányos párt arra fogja használni, hogy kötést alakítson ki a szénnel, akkor pozitív töltése lesz, és talán vissza akarja venni ezeket az elektronokat. Tehát elképzelhetjük, hogy az egyik magányos párt arra használjuk, hogy megragadjuk ezt a hidrogén protont, és a nitrogén el tudja venni ezeket az elektronokat, vissza tudja venni ezeket az elektronokat. Remélhetőleg nem találtátok ezt túl bonyolultnak, de én mindig szeretek azon gondolkodni, hogy mi történhet itt valójában? Látjátok, ez a magányos elektronpár a nitrogénből narancssárga kötést képez a szénnel. Hadd csináljam narancssárga színnel, ha narancssárga kötésnek fogom nevezni. Ezt a narancssárga kötést képezi. Amit mi narancssárga kötésnek hívunk, azt nevezhetjük peptidkötésnek, vagy peptidkötésnek. Peptidkötés, néha peptid… peptidkötésnek hívják. Aztán felszabadul egy vízmolekula. És így ez az oxigén ez az oxigén, és el tudnánk képzelni, hogy ez a hidrogén ez a hidrogén, és ez a hidrogén ez a hidrogén itt, és így nettó módon mindez működik. Amikor először láttam ezt a reakciót, azt gondoltam: “Oké, ennek van értelme.” Kivéve azt a tényt, hogy fiziológiás pH-n az aminosavak általában nem ebben a formában vannak. Fiziológiás pH-n inkább az aminosavaknak ezt a formáját találjuk meg, inkább zwitterionokként. Zwitterionok. Hadd írjam le ezt a szót. Jó móka kimondani ezt a szót. És ez egy szó, de a szó két részét különböző színekkel fogom leírni, hogy lássátok. Ez egy zwitterion. Szóval mit jelent? Nos, a zwitter németül hibridet jelent. Ez egy hibrid ion. Ez egy ion, amelynek különböző végein van töltés, a molekula egyes részei töltéssel rendelkeznek, de ha kihúzzuk őket, akkor semleges. Egyes részei töltöttek, de összességében semleges. Így fiziológiás pH-értékeknél az aminosav nitrogén vége hajlamos egy plusz protont felvenni, és pozitív töltésűvé válik, a karboxilcsoport pedig hajlamos elengedni egy protont, és negatív töltésűvé válik. És ez tulajdonképpen egyensúlyban lesz azokkal a formákkal, amelyeket az előbb láttunk, de fiziológiás pH-nál valójában a zwitterion formára fog hajlani. És hogyan jutunk el ebből a formából a peptidkötés kialakulásához? Nos, elképzelhető, hogy ez a karakter itt, miután leadta a hidrogénprotonjait, egy extra magányos párral rendelkezik. Tehát van egy magányos párja, két magányos párja, és aztán van, az extra magányos párt lilára festem, az extra kölcsönpárt lilára festem. Van egy extra magányos párja. Nos, talán használhatna egy extra magányos párt, hogy vagy megragadjon egy protont az oldatból, vagy talán csak a könyvelési kényelem miatt azt mondhatnánk, hogy “Nos, talán csak a megfelelő módon dudorodik”, hogy megragadja ezt a protont, és aztán lehetővé teszi a nitrogénnek…. “visszavegye ezeket az elektronokat.” És ha ezt megtette, nos, akkor, legalábbis ha ezt a karboxilcsoportot és ezt az aminocsoportot nézzük, akkor azt a formát kapjuk, amit az előbb láttunk. Ha ez itt kap egy hidrogént, akkor hidroxil lesz belőle, és ha ez a nitrogén visszaveszi ezt a két elektront ettől a párostól, akkor csak NH2 lesz belőle. Tehát ez lesz, legalábbis a molekuláknak ez a része, az lesz, amivel itt fent kezdtük, és így el tudjátok képzelni, hogyan jutunk vissza a peptidkötéshez, ami itt van. Ez a peptidkötés. És az egyetlen különbség a keletkező peptid között, amit ebben a reakcióban kaptam, azt hiszem, mondhatjuk, hogy az előzőhöz képest, az, hogy ez egy zwitterion. A zwitterion forma, ahol ez a karboxilcsoport… miután leadta a protonját az oldatnak, és itt a nitrogén, ez a nitrogén, átvett egy protont az oldattól, így nettó semleges töltése van, még akkor is, ha mindkét végén van töltés. Remélhetőleg jól szórakoztál.

Vélemény, hozzászólás?

Az e-mail-címet nem tesszük közzé.