Fleming a kaliforniai San Joséban született Doris Elizabeth (született Deal) és Albert Eugene Fleming újságíró és volt amerikai tengerészgyalogos lányaként. Kilencéves korában kezdett korcsolyázni, amikor apja elvitte Peggyt és három nővérét korcsolyázni. 1961-ben, amikor Peggy tizenkét éves volt, edzője, William Kipp az Egyesült Államok műkorcsolyacsapatának többi tagjával együtt életét vesztette a Sabena 548-as járatának lezuhanásában, miközben az 1961-es műkorcsolya-világbajnokságra tartottak. Fleminget ezután Carlo Fassi edzette. Szokatlan stílusa öt amerikai bajnoki címhez, három világbajnoki címhez és az 1968-as olimpiai aranyéremhez vezetett a franciaországi Grenoble-ban.

Peggy édesanyja emlékezetes szerepet játszott lánya grenoble-i olimpiai érmében, mivel ő választotta a korcsolyaruha színét, a chartreuse-t, amelyet a szomszédos karthauziak által alapító kolostorukban előállított ilyen színű likőrről neveztek el, amely a “chartreuse” nevet is adja a régiónak, talán ezzel inspirálta a helyi francia közönség támogatását Peggy gyakorlatilag hibátlan teljesítményéhez. A grenoble-i díjazása egyedülállóan fontos volt az amerikai sportolók és az egész nemzet számára, mivel ez volt az egyetlen aranyérem, amelyet az amerikai olimpiai csapat az 1968-as téli olimpián szerzett. Ez jelezte az amerikai dominancia visszatérését a női műkorcsolya sportágban az 1961-es Sabena repülőgép-szerencsétlenség példátlan tragédiája után.

Az olimpiai bajnoki cím megszerzése után Fleming profivá vált, fellépett televíziós műsorokban, köztük öt saját NBC-s különkiadásban, és számos korcsolyaműsorral, például az Ice Capades-szel turnézott. A hidegháború alatt Fleming a Szovjetunióban forgatott egy tévéműsort, és Kínában a Butterfly Lovers hegedűversenyére korcsolyázott. 1981 óta az ABC Sports korcsolyakommentátora. 1993-ban az Associated Press közzétette egy országos sportkutatás eredményeit, amely szerint Fleming a harmadik legnépszerűbb sportoló Amerikában, olimpikon társai, Mary Lou Retton és Dorothy Hamill mögött.

Peggy Flemingnél 1998-ban mellrákot diagnosztizáltak. A rákot korai stádiumban fedezték fel, és a műtét sikeres volt. Mellrák-aktivistává vált, aki azt ajánlja, hogy ne halogassák a dolgot, és a korai felismerés mellett száll síkra.

Fleming és férje, Greg Jenkins a Fleming Jenkins Vineyards & borászat tulajdonosa és üzemeltetője Kaliforniában. A pincészet közel 2000 láda bort készített évente, olyan nevekkel, mint a “Choreography” egy bordeaux-i stílusú házasítás a Napa-völgyből és a “Victories Rose” a San Francisco Bay Syrah-ból. A “Victories Rosé”-ból származó nyereséget a mellrák kutatását támogató jótékonysági szervezeteknek ajánlották fel. A borászat 2011-ben bezárt.

1988-ban a Franklin Mint Heirloom Porcelain Dolls készített egy teljesen porcelán Peggy Fleming babát.

2007-ben Fleming a Dicsőség pengéi című filmben tűnt fel bíróként.

2010-ben az Art of the Olympians 30 perces dokumentumfilmet készített. Emellett művészként is tevékenykedik, műveit az Art of the Olympians kiállításon mutatja be.

A korábbi olimpikon Vonetta Flowers-szel együtt Fleming megsérült és rövid időre kórházba került egy közlekedési baleset után, miközben Joe Biden amerikai alelnök autókonvojában utazott a 2010-es vancouveri téli olimpián.