Tenney színészként debütált Mike Nichols The Real Thing című filmjének turnéján. Folyamatosan dolgozott a Broadwayn és a Broadwayn kívül, valamint regionális színházakban. A New York-i színpadon többek között a Biloxi Blues, A tűz anyaga és Az örökösnő című darabokat játszotta. Elkezdett a televízióban dolgozni, számos rövid életű sorozatban szerepelt, köztük Steven Bochco Brooklyn South című sorozatában, Kristin Chenoweth Kristin című sitcomjában, és vendégszerepelt a ”Cybill”, Will & Grace, Murphy Brown, Spenser: for Hire és Get Real című sorozatokban. A sorozatokat, amelyekben Tenney rendszeresen szerepelt, mind a négy nagy csatornán törölték.

2005-től 2012-ig Tenney játszotta Fritz Howard különleges ügynököt, Brenda Leigh Johnson (Kyra Sedgwick) férjét a TNT The Closer című sorozatában. A Lifetime The Division című sorozatának 4. évadában, 2004-ben Hank Riley-t alakította. Amikor a The Closer véget ért, 2014 óta annak spin-offjában, a Major Crimes-ben játszott tovább, ahol Howard a harmadik évadban LAPD rendőrfőnök-helyettes lett. Később ő alakította Dr. Simon Craiget, Nora Walker (Sally Field) szerelmi érdeklődését a Brothers & Sisters című sorozatban. 2013-ban Rebecca Romijn oldalán szerepelt a TNT King & Maxwell című sorozatában, mint Sean King, egy volt titkosszolgálati ügynök és ügyvéd, aki magánnyomozóként dolgozik. A sorozatot egy évad után törölték. 2014-ben visszatérő szerepet kapott Shonda Rhimes Scandal című drámasorozatában.

Tenney több filmben is szerepelt, többek között a Benbrook Oil Company gonosztevő vezérigazgatóját alakította a Free Willy 2: A kaland haza című filmben és Alex Whitman (Matthew Perry) barátját a Fools Rush In című filmben. Néhány filmben kisebb szerepekben is szerepelt, többek között a Tombstone, a Beverly Hills-i zsaru III, a Nixon, a Music from Another Room és a 2009-es A mostohaapa horrorfilm remake-jében. Szerepelt John Cameron Mitchell filmjében, a Rabbit Hole-ban is. Ő alakította Martin Jordant a 2011-es Zöld Lámpás című szuperhősfilmben.