2008-2009: Szerkesztés

Jo rendszeres paneltagként szerepelt olyan varietéműsorokban, mint a Star King. A Dirty Eyed Girls tagja volt a 2PM Wild Bunny című varietéműsorának egyik epizódjában, ahol a népszerű Brown Eyed Girls dal, az Abracadabra paródiáját adták elő. A klip népszerű lett. 2009 szeptemberében ő volt az egyik fő MC az SBS környezetvédelmi varietéműsorában, a Find it! Green Gold című műsorában a Super Junior tag Shindonggal, az SS501 tag Kim Hyung-junnal és a Fly To The Sky tag Brian Joo-val. Emellett ő helyettesítette Jay Parkot a Nodaji című történelmi kulturális varietéműsorban.

2009. október 3-án csatlakozott a We Got Married szereplőihez, a Brown Eyed Girls tag Ga-In-nel együtt. Bár eredetileg csak a Chuseok különkiadásban szerepelt volna, szereplése a 2. évad eddigi legmagasabb nézettségét hozta, így állandó párként jelentették be. Jo-t 2009. október 28-án H1N1 vírussal diagnosztizálták, ami miatt elhalasztották a We Got Married forgatását. A kezelés után gyorsan felépült.

A We Got Marriedben való szereplése alatt Jo és Ga-in az “Adam Couple” becenevet kapta a rajongóktól. Együtt adták ki a “우리 사랑하게 됐어요 (We Fell in Love)” című digitális kislemezt 2009. december 16-án, amely a különböző online zenei listák élén végzett, és két díjat nyert a Music Bank K-Charts-on és a “Legnépszerűbb háttértelefon zene” díjat a Gaon Charts-on. A dal bevételéből 50 millió won-t adományoztak a 2010-es haiti földrengés utáni újjáépítésre.

2010-ben a Family Outing 2 állandó szereplője lett. Ötödik alkalommal szerepelt a Happy Together című tévéműsorban 2012 júniusában. Többször szerepeltek a Csillagkirály, a Legyőzhetetlen ifjúság S2, a Gyere játszani, a Rádiósztár, a Csillagok tánccsatája és sok más műsorban. A “kkab” táncáról ismert, és gyakran táncolt varietéműsorokban. A “kkab” hiperaktívnak fordítható.

2010-2012: Képernyős debütálás és első szólóalbumSzerkesztés

2010. június 30-án Jo kiadta első digitális szóló kislemezét 고백하던 날 (The Day I Confessed) címmel, amit részben a We Got Married adás alatt komponált a Ga-in számára. A dal a megjelenést követő napon első lett a Cyworld valós idejű listáján.

Ugyanebben az évben szerepet kapott az All My Love című sitcomban Park Min-sun, Kim Gab-soo és bálványtársával és korábbi “feleségével”, Ga-in-nel együtt.

2012. június 25-én kiadta I’m Da One című szólóalbumát, egy klippel együtt.

2013: Szerkesztés

2013-ban Jo csatlakozott a koreai Jézus Krisztus Szupersztár musical produkció szereplőihez, ahol Heródes király szerepét játszotta.

Az ugyanebben az évben, 2013. február 27-én megerősítették, hogy a KBS2 Queen of the Office című drámájának egyik szereplője lesz. A dráma egy tehetséges szerződéses alkalmazottról, és az őt körülvevő munkáról és kapcsolatokról szól.

2016-2017: Második szólóalbum, negyedik musical Casting, arany tamburin, és távozás a JYP EntertainmenttőlSzerkesztés

Jo új albuma, a Crosswalk három számot tartalmazott, amelyek közül kettőt ő írt – a vezető kislemezt, a “Crosswalk”-t és a harmadik számot, a “Flutter”-t. A második számot, az “It’s Okay”-t Ryan S. Jhun és Denzil “DR” Remedios, az SM Entertainment Shinee és f(x) zenei producerei írták. A címadó dal producerei a népszerű dalszerzők, Esna és Aev voltak.

2016. március 17-én a JYP Entertainment bejelentette, hogy Jo részt vesz az On The Starry Night című musicalben, mint “lChoi Sung-keun szerepében. A musical 2016. május 7-től május 15-ig futott.

2016. november 10-én az Mnet kiadott néhány b-cut poszterképet a közelgő karaoke műsorukról, a Golden Tambourine-ról, amely 2016. december 15-től 2017. február 23-ig futott.

2017. szeptember 21-én bejelentették, hogy Jo 16 év után hivatalosan is elhagyta a JYP Entertainmentet. A 2AM azonban soha nem jelentette be, hogy feloszlanak, és feltételezhető, hogy a csoport szünetet tart.

2018-tól napjainkig: (Lonely)

2018. január 10-én a Jo kiadta a 새벽 (Lonely) című digitális kislemezt, az első kiadványukat, miután csatlakoztak a Cube Entertainmenthez. Jo 2018 augusztusában vonult be a koreai hadseregbe, a kötelező katonai szolgálatra. 2019. július 24-én megerősítették, hogy augusztus közepén egy különleges kislemezes új főcímdalt fog kiadni a ROK Army számára a Shinee Onew és Key, az Exo Xiumin, az Infinite Kim Sung-kyu, a BtoB Lee Chang-sub, a 2AM Jinwoon, Yoon Ji-sung és a színészek Kim Minseok és Lee Jae-kyoon közreműködésével.

A dél-koreai COVID-19 elleni küzdelem részeként Jo hivatalosan 2020. március 24-én idő előtt leszerelt a hadseregből. A leszerelés utáni első varietéműsoros szereplésük is volt a JTBC Knowing Bros című műsorában a 2PM-es Wooyoung, a Block B-s P.O & WINNER-es Mino mellett 2020. április 4-én. 2020 júliusában Jo Kwon szerepelt az Everybody’s Talking About Jamie című musicalben, ahol Jamie New, egy 16 éves középiskolás diák szerepét játszotta, aki arról álmodik, hogy drag queen lesz, és megküzd az előítéletekkel és a zaklatókkal.