A New York-i, Borscht Belt-i és országszerte működő komédiaklubok szerény humorista kezdeteiből Jackie Mason az 1960-as évek elején Amerika egyik legmenőbb komikusává vált. Az amerikai szórakoztató kultúra csúcsára akkor jutott el, amikor rendszeres fellépője lett az ország legkiemelkedőbb televíziós varietéműsorának, az “Ed Sullivan Show”-nak, csakhogy 1962-ben egy élő előadáson egy mára legendássá vált kézmozdulat értelmezése miatt Sullivan kegyeibe került.

A “The World According to Me” című egyszemélyes műsora 1984-ben került bemutatásra, és nagy sikert aratott. A nagy diadal mégis az volt, hogy visszatért New Yorkba, és rendkívüli sikert aratott egyszemélyes előadásként a Great White Way-en.

“The World According to Me” 1986 decemberében kezdte meg példátlan, két és fél éves futását a Broadwayn, diadalmas kritikákat aratva, és újra a nemzet egyik elsőszámú komikusává téve Masont. A show Jackie Masonnak Tony-díjat, Outer Critics Circle-díjat, Ace-díjat, Emmy-díjat és Grammy-jelölést hozott, és két évig sikeresen turnézott Amerikában és Európában.

Mason 1990-ben visszatért a Broadwayre a ‘Jackie Mason: Brand New’ című darabbal; 1994-ben a ‘Jackie Mason: Politically Incorrect’; 1996-ban a ‘Love Thy Neighbor’; 1999-ben a ‘Much Ado about Everything’; 2002-ben a ‘Prune Danish’; 2005-ben a ‘Freshly Squeezed’; és 2008-ban a ‘The Ultimate Jew’. Folyamatos kereskedelmi sikert aratott, és lenyűgöző számú jelölést és díjat gyűjtött be, köztük egy Emmy- és egy Ace-díjat az HBO különkiadásáért, a ‘Jackie Mason on Broadway’-ért, és legújabb show-ja, a ‘No Holds Barred’ még mindig turnézik a világban.

1997-ben az Avon Books kiadta a The Jackie Mason, Raoul Felder Survival Guide to New York című könyvet. Ez követte a Dove Books Jackie Mason and Raoul Felder’s Guide to New York and Los Angeles Restaurants című kiadványát 1996-ban. Legutóbbi könyvük Schmucks! Kedvenc hamisítványaink, csalóink, aljasok, hazugok, fegyveresek és veszélyesek, valamint rossz útra tért jófiúk (Harper Collins 2007) Jackie Mason a Jewish Pressnek is ír, és Raoul Felderrel közösen kéthavonta rovatot vezet a The American Spectator internetes kiadásában. Politikai rovatot írnak a The Washington Times, a www.jewishworldreview.com és a World Net Daily számára is.

A világszerte ismert és szeretett Jackie Masont sokan kitüntették, köztük Nelson Mandela dél-afrikai elnök, az Egyesült Királyság Oxfordi Egyeteme és számos más szervezet. Nyolc királyi parancsnoki fellépésével II. Erzsébet királynőnek, Jackie-t többször érte ez a megtiszteltetés, mint bármely más amerikai előadóművészt, és ő az egyetlen amerikai, aki a show házigazdája volt. 1991-ben, az első Perzsa-öböl-válság idején Jackie bezárta műsorát a Broadwayn, és Izraelbe utazott, hogy szolidaritását kifejezze, amit később Benjamin Netanjahu izraeli miniszterelnök is megtisztelt. Jackie Mason New Yorkot hívja otthonának, de az úton él, hogy szórakoztassa sok hűséges, régi rajongóját és az új rajongók légióit, akiket minden évben szerez.