2009-ben Caldwell és felesége, Cheryl létrehozták a Jim és Cheryl Caldwell Alapítványt. Az alapítvány elkötelezett a gyermekek digitális technológián keresztül történő oktatási képességeinek növelése mellett, valamint “A fiatal elmék felkészítése a 21. században való előrehaladásra.”

Ezért Caldwellék olyan közösségi központokat hoznak létre és biztosítanak integrált digitális technológiával, amely katalizátorként szolgál a gyermekek tanulási képességének befolyásolására, megváltoztatására és gazdagítására.

2014 szeptemberében a Jim és Cheryl Caldwell Alapítvány a Detroit Lions csapatával együttműködve megnyitotta a “The Project Phoenix Learning Center”-t, egy új, 21. századi számítógépes labort és tanulási központot a Detroit Lions Akadémián. A tanulási központ új számítógépeket tartalmaz Promethean ActivBoards, ActivSlate, ActivExpressions, hálózati nyomtató, internet-hozzáférés és speciális interaktív oktatószoftverek segítségével.

Caldwell 2016 májusában visszatért szülővárosába, a wisconsini Beloitba, ahol Cheryllel együtt megnyitották a nyolcadik Project Phoenix Learning Center-t. Ez a tanulási központ most az E.J. Dalton Boys and Girls Club fiataljaira van hatással.

Caldwell támogatja a Midnight Golf Programot is, amely hátrányos helyzetű fiatal felnőtteket tanít golfozni és fontos életvezetési készségeket, többek között pénzügyi ismereteket, főiskolai felkészítést és közösségi aktivizmust.

Caldwell tiszteletbeli elnöke volt a Charlie Sanders Foundation “Have A Heart Save A Life” Celebrity Golf Outingnek, amely a Beaumont Hospital és a Henry Ford Health System által biztosított Student Healthy Heart Check programokat támogatja.

A Lions vezetőedzőjeként töltött első évében Caldwellt a Detroiti Történelmi Társaság Fekete Történelmi Helyek Bizottsága kitüntette, miután ő lett a Lions első afroamerikai vezetőedzője.

Caldwell kétszer (2009, 2010) kapta meg a Fritz Pollard Alliance Johnnie L. Cochran Jr. Salute to Excellence Award-ot.