Telítetlen alifás savak

A szerves kémiában fontos savak közül számos tartalmaz szén-szén kettős kötést.

Léteznek α,β-telítetlen savak, amelyekben a kettős kötés a lánc második és harmadik szénatomja között van, valamint telítetlen savak, amelyekben a kettős kötés más helyzetben van. Bár ez utóbbi savak közül sok fordul elő a természetben, kevésbé könnyű szintetizálni őket, mint az α,β-telítetlen savakat. Az akrilsav észterei (etil- és butilakrilát) és a metakrilsav (metil-metakrilát) fontos monomerek a polimerek szintézisében. A metil-metakrilát polimerizálódva erős, átlátszó szilárd anyagot eredményez, amelyet műanyagként olyan védett nevek alatt használnak, mint a plexi és a Lucite. A krotonsav transz-izomerje megtalálható a krotonsavolajban. A cisz-izomer nem fordul elő a természetben, de laboratóriumban szintetizálták. Az angyal- és a tiglilsav cisz-transz izomerpár. Az angyalsav észterként található meg az angyalgyökérben, míg a tiglilsav a kritonolajban és számos más természetes termékben fordul elő.

A ricinolsav, egy telítetlen (azaz -OH csoportot tartalmazó) hidroxi-sav, a ricinusolajban fordul elő. Amikor ezt a savat pirolizálják (levegő hiányában hevítik), undecilénsavra és n-heptaldehidre bomlik.

Az undecilénsav cinksóját a bőr gombás fertőzéseinek, különösen a tinea pedis (lábgomba) kezelésére használják. E sav észtereit a parfümkészítésben használják. A szorbinsavat, CH3CH=CHCH=CHCH=CHCOOH, amelynek két kettős kötése konjugált (azaz két kettős kötést csak egy egyszerű kötés választ el), és káliumsóját (kálium-szorbát) tartósítószerként használják számos élelmiszeripari termékben, valamint azok csomagolóanyagaiban, mivel gátolják a penészgombák és más gombák növekedését.

A zsírokban számos telítetlen sav fordul elő.

Ezek a természetben előforduló telítetlen zsírsavak bizonyos tulajdonságokkal rendelkeznek. (1) Ha két vagy több szén-szén kettős kötés van, akkor minden kettős kötést egy CH2 (úgynevezett metilén) csoport választja el a következőktől. (2) Ezekben és más, a természetben előforduló telítetlen zsírsavakban gyakorlatilag minden kettős kötés cisz-konfigurációjú. (3) A linolsavra és a linolénsavra az emberi szervezetnek szüksége van, de a szervezet nem képes szintetizálni őket. Ezeket a táplálékkal kell beszerezni, ezért esszenciális zsírsavaknak nevezzük őket. (4) Sok telítetlen zsírsav szobahőmérsékleten folyadék, ellentétben a telített sztearinsavval (C18) és az arachidsavval (C20), amelyek szilárdak. Ennek az az oka, hogy a telített szénhidrogénláncok szabályos jellege lehetővé teszi, hogy a szilárd anyagban a molekulák szoros párhuzamos elrendeződésben halmozódjanak egymásra, míg a telítetlen szénhidrogénláncokban a cisz kettős kötések jelenléte megbontja ezt az elrendeződést, és arra kényszeríti a molekulákat, hogy egymástól távolabb maradjanak. Mivel a telítetlen zsírsavak molekulái nincsenek olyan közel egymáshoz, kevesebb energia szükséges a szétválasztásukhoz, és alacsonyabb olvadáspontot eredményez. Ez a helyzet párhuzamos magukban a zsírokban, amelyek e hosszú szénláncú karbonsavak észterei, ahol az alkoholkomponens a glicerin, (HOCH2)2CHOH. A többnyire állati eredetű szilárd zsírok magas százalékban telített zsírsavakat tartalmaznak. A folyékony zsírok (gyakran olajoknak nevezik őket), amelyeket főként növényi vagy halforrásokból nyernek, nagy százalékban telítetlen zsírsavakat tartalmaznak. Kivételt képez a kókuszolaj, amely bár növényből származik, csak kis százalékban tartalmaz telítetlen zsírsavakat. A likviditás ebben az esetben az alacsony molekulatömegű laurinsav (C12) magas aránya miatt van. Többszörösen telítetlen zsíroknak nevezhetjük azokat, amelyek zsírsavmolekulánként átlagosan egynél több kettős kötést tartalmaznak.

Arachidonsav azért fontos, mert az emberi szervezet kétféle esszenciális anyag, a prosztaglandinok és a leukotriének szintézisének kiindulási anyagaként használja fel, amelyek szintén telítetlen karbonsavak. Ilyen például a PGE2 (prosztaglandin) és az LTB4 (leukotrién). A PG szimbólum a prosztaglandint jelöli, az E az öttagú gyűrűn lévő ketocsoport jelenlétét jelzi, a 2-es index pedig két kettős kötést jelöl. Hasonlóképpen az LT a leukotriént jelöli, a B az egyik formát, a 4-es index pedig négy kettős kötést jelöl.

A prosztaglandinok és a leukotriének kis mennyiségben keletkeznek, de jelentősek, mert hormonközvetítőként működnek. Egyes prosztaglandinok emelik a vérnyomást, míg mások csökkentik azt. A PGE2 megindítja a szülést a terhes nőknél, és gyógyászati céllal használják erre a célra, valamint terápiás abortuszra. A PGE-k számos más PG-vel együtt elnyomják a gyomorfekélyt, és úgy tűnik, hogy gyógyítják a gyomorfekélyt. A PGE1 analógját, a misoprostolt jelenleg a nem szteroid gyulladáscsökkentők (NSAID-ok) alkalmazásával járó fekélyek megelőzésére használják.

A telítetlen savak olyan kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek, amelyek a COOH-csoportot és egy vagy több szén-szén kettős kötést is tartalmazó vegyületektől elvárhatók. Mint minden karbonsav, ezek is savasak; alkoholokká redukálhatók; savszármazékokká alakíthatók; és mint más kettős kötést tartalmazó vegyületek, a szokásos kettőskötéses addíciós reakciókat és oxidációs-redukciós reakciókat is végrehajthatják

.