13 évesen, nem sokkal édesanyja halála után Carey stoppal utazott Jesupból Savannah-ba, hogy új életet kezdjen. Az American Cyanamidnál kezdett dolgozni a Savannah folyónál. Elégedetlenkedve újra megpróbálkozott az éttermi üzlettel. Miután átvette a bezárt National Root Beer standot ezen a helyen, Carey és felesége, Kathleen negyven embert szolgáltak ki a nyitónapon. A Drive-In éttermek ekkoriban élték fénykorukat. A klasszikus 1950-es és ’60-as évekbeli autóikkal arra járó vendégeket a hickory füstölt barbecue szenzációs illata csábította be. A füst (mint egy gúnyos vacsoracsengő) az étterem fölé emelkedett, és végigsuhogott a Sunset Drive-on. Olyan illata volt, mint egy nyári napnak.

2018 augusztusában a Carey Hilliard’s befejezte a Skidaway-i helyszín teljes átalakítását, amely világos, tengerparti hangulatot áraszt. A vásárlókat az előcsarnokban rusztikus shiplap fal fogadja egy nagy antik tükörrel díszített középső résszel. A lobby két oldalán lévő padok fehér panelből készültek, tetejükön puha szürke párnákkal. Szemben egy válaszfal választja el az éttermet egy maratott üveggel Carey Hilliard’s Crest. Maga a címer történelmi jelentőségű, mivel számos első étlapon is ezt használták. Az új bárpult világos, csillogó fehér kvarcból készült. A pulttal szemben 2 új bisztróasztal várja a pultnál rendelésre váró vendégeket. A pult felett büszkén lóg a Carey Hilliard fából készült címere, amely az étterem eredetére utal. Törzsvendégeink különösen élvezik az új, friss, frissített megjelenést, amely a Carey Hilliard eredeti helyének gazdag történelméhez kötődik. A kinti nagy parkolónak köszönhetően a parkolás gyerekjáték, és nagy túracsoportok is kényelmesen elférnek benne. A frissítés ellenére az ételek ugyanolyanok, mint 50 évvel ezelőtt. Ez a kedvenc helye a Wilmington-szigetről a Thunderbolt hídon át vezető éhes vendégeknek; Savannah belvárosából rövid, 8 perces autóútra van; és a Thunderbolt közösség hátsó udvarában van; mindössze 2 percre Savannah történelmi Victory Drive-jától.