Enolátok általános reakciója

Mivel az enolát anion negatív töltése delokalizálódik az alfa-szén és az oxigén felett, az elektrofilek bármelyik atomhoz kapcsolódhatnak. A két vagy több reaktív hellyel rendelkező reaktánsokat ambidensnek nevezzük, ezért ezt a kifejezést helyesen az enolát-anionokra alkalmazzuk. A szerényen elektrofil reaktánsok, például az alkil-halogenidek nem eléggé reaktívak ahhoz, hogy semleges enol-tautomerekhez kapcsolódjanak, de az enolát-anion konjugált bázisának fokozott nukleofilitása lehetővé teszi az ilyen reakciók lejátszódását. Mivel az alkilezések általában irreverzibilisek, termékeiknek a különböző nukleofil helyek eredendő (kinetikai) reaktivitását kell tükrözniük.

Ha egy alkil-halogenid egy enolát-anion szénatomján SN2-reakciót hajt végre, a termék egy alkilezett aldehid vagy keton lesz. Másrészt, ha az SN2-reakció oxigénatomon megy végbe, a termék az enol tautomer éterszármazéka; az ilyen vegyületek sav hiányában stabilak, izolálhatók és jellemezhetők. Ezek az alkilezések (lásd fent) irreverzibilisek az SN2-reakciókhoz általában használt körülmények között, így a termék összetételének meg kell adnia a szénen és az oxigénen történő szubsztitúció relatív sebességének mértékét. Megállapították, hogy ez a verseny számos tényezőre érzékeny, beleértve a negatív töltéssűrűséget, a szolvatációt, a kationkoordinációt és a termék stabilitását.