Nimensä ne ovat saaneet sirosta kytkinkengästä, mutta stilettot, monikossa, ovat hyvin korkeakorkoisia kenkiä. Joidenkin mielestä ne ovat omalla tavallaan yhtä voimakkaita kuin niiden nimikkoase.

Stilettot voivat olla pumppuja, ritsoja tai sandaaleita, mutta yhteistä niille kaikille on hoikka korkea kantapää. ”Stiletti” viittaa kantapään pituussuunnassa kulkevaan, sitä vahvistavaan metallitappiin. Korko on yleensä vähintään 7,62 cm korkea, mutta taivas on rajana, varsinkin kun siihen lisätään koroke.

Toinen maailmansota toi muotiin jähmeän, sotilaallisen tunnelman, ja 1950-luvun suunnittelijat, kuten Dior ja hänen ”New Look” -suunnittelunsa, hyödynsivät säännöstelemättömiä kankaita luodakseen pullistelevia hameita ja vaahtoavia puseroita. Tällaiset luomukset vaativat kenkiä, jotka poikkesivat täysin 40-luvun paksuista korkokengistä. Kenkäsuunnittelija Roger Vivier vastasi tähän stilettojen avulla.

1950-luvulla stilettot olivat tavallisesti pumppuja tai slingejä ja niissä oli hyvin, hyvin terävät varpaat. Marilyn Monroen ja Jayne Mansfieldin kaltaiset näyttelijättäret huomasivat nopeasti, että nämä kilometrin korkokengät olivat sataprosenttisen seksikkäitä, ja heidän 50- ja 60-luvun elokuvissaan he kompuroivat stilettoissa. Korkeutensa vuoksi korkokengät näyttävät pidentävän jalkaa, ja nainen joutuu kävelemään eri tavalla niitä käyttäessään. Hänen kävelynsä muuttuu lantiota heiluttavaksi, jotta hän voi säilyttää tasapainonsa. Tämä ponnistus vetää miehiä puoleensa kuin mehiläiset hunajaa, ja monien miesten mielestä naisen seksikkäin vaatekappale on pari korkokenkiä.

Huomiossa, että jalkaterapeutit ovat jo vuosia varoittaneet, että korkokenkien pitkäaikainen käyttäminen voi aiheuttaa jalkavaivoja, kuten pullistumia ja vasaravarpaita, luulisi, että niiden suosio olisi laskenut. Silti korkokengät ovat edelleen suosittu osa naisten muotia.

Stilettoja on saatavilla kaupoista ja internetistä, merkkimerkkeinä ja kopioina. Valmistajasta riippuen ne voivat maksaa 20 Yhdysvaltain dollarista (USD) yli 1200 dollariin. Eräs merkittävä aidoilla timanteilla koristeltu pari maksaa yli 2 miljoonaa Yhdysvaltain dollaria.