Whitey Bulger, efternamn på James Joseph Bulger, Jr., (född 3 september 1929 i Dorchester, Massachusetts, USA – död 30 oktober 2018, U.S. Penitentiary Hazelton, Bruceton Mills, West Virginia), amerikansk brottsboss som i egenskap av ledare för Winter Hill Gang i Bostonområdet var en ledande figur inom den organiserade brottsligheten från slutet av 1960-talet till mitten av 1990-talet. Under mer än ett decennium, tills han greps i juni 2011, var han listad av Federal Bureau of Investigation (FBI) som en av de tio mest eftersökta flyktingarna.

Bulger föddes som barn till irländska immigranter från arbetarklassen och växte upp i ett bostadsområde i stadsdelen South Boston. Under sina tidiga år fick han det bestående smeknamnet ”Whitey” på grund av sitt vitblonda hår. Bulger var en orolig yngling som var involverad i ett gatugäng som tonåring och arresterades flera gånger för anklagelser som sträckte sig från förfalskning till misshandel och misshandel. Han lyckades dock alltid undgå allvarliga konsekvenser för sina brott, vilket gav honom en känsla av berättigande och oövervinnlighet. År 1948 tog han värvning i det amerikanska flygvapnet. Trots en rad disciplinära problem under tjänstgöringen – bland annat en våldtäktsanklagelse i Great Falls, Montana – intygades hans avsked fyra år senare vara hedervärt.

Bulger återupptog snart sin brottsliga verksamhet, och 1956 dömdes han för en rad bankrån som begåtts i tre delstater. Trots att han dömdes till 20 år i federalt fängelse beviljades han villkorlig frigivning 1965 efter att ha suttit i ökända fängelser som Leavenworth och Alcatraz. När han återvände till Boston blev Bulger en av maffiakungen Donald Killeens verkställare, och i början av 1970-talet tog han på sig liknande uppgifter för Winter Hill Gang, ett huvudsakligen irländsk-amerikanskt brottssyndikat som leddes av Howie Winter.

1975 gick Bulger med på att arbeta med FBI som en så kallad ”Top Echelon Informant”. Hans FBI-handläggare var en annan son från södra Boston, John J. Connolly, som var cirka 10 år yngre än Bulger och som hade vuxit upp och avgudat honom tillsammans med Bulgers bror William, som blev en mäktig politiker i Massachusetts. Informatörsförhållandet blev snabbt korrupt och blev vad som senare beskrevs som en ”djävulsuppgörelse” och gav upphov till den värsta informatörsskandalen i FBI:s historia. I stället för att FBI kontrollerade Bulger började brottsbossen manipulera sin handläggare och andra FBI-agenter. År 1979 lyckades Bulger undvika att bli nämnd i ett åtal för att ha fixat hästkapplöpningar på banor längs hela östkusten, ett fall som så småningom ledde till att Winter och flera av hans kompanjoner dömdes. Det maktvakuum som uppstod till följd av detta gjorde det möjligt för Bulger att ta över ledarskapet för Winter Hill Gang. En FBI-informatörskollega, Stephen Flemmi, blev hans främsta löjtnant. Bulger etablerade en racket genom vilken han pressade pengar från bookmakers, lånehajar, knarklangare och andra lokala brottslingar och skaffade sig snart ett fruktansvärt rykte både inom och utanför den illegala undre världen.

Med tiden fördjupades Bulgers korrupta förhållande till sin FBI-kontakt, Connolly, och FBI-kontoret. Connolly varnade ofta Bulger för andra myndigheters utredningar av Winter Hill Gang’s verksamhet och blundade till och med för de mord som organisationen begick. I början av 1990-talet hade FBI:s komprometterade integritet i fråga om Bulger blivit uppenbar för den lokala och delstatliga polisen, som då tillsammans med den federala narkotikapolisen inledde en ny utredning. I januari 1995 anklagades Bulger, Flemmi och flera andra formellt för flera fall av utpressning. Bulger fick dock ett tips av Connolly före åtalet och flydde från området. (Connolly dömdes senare för flera brott.) Vid den tiden hade den lokala mediebevakningen av Bulgers illgärningar blivit omfattande.

Efter att ha flyttat från plats till plats bosatte sig Bulger och hans flickvän, Catherine Greig, så småningom i Santa Monica, Kalifornien, och levde under de antagna identiteterna Charlie och Carol Gasko. I mitten av juni 2011 inledde FBI, som hade listat Bulger som en av sina tio mest eftersökta flyktingar sedan 1999, en offentlig kampanj för att hitta Greig. Några dagar senare greps de båda i sitt hem. Även om Bulgers åtal från 1995 senare avvisades, fick han ytterligare ett åtal där han anklagades för 19 mord. Två veckor efter gripandet erkände han sig oskyldig till anklagelserna. År 2012, medan Bulger väntade på rättegång, dömdes Greig till åtta års fängelse för sin roll i att hjälpa honom att undkomma myndigheterna. Efter en två månader lång rättegång 2013 befanns Bulger skyldig till 31 brottsmisstankar, vilket inkluderade deltagande i 11 mord. Han dömdes till två på varandra följande livstidsstraff plus fem år.

Bulger tillbringade tid i flera fängelser innan han överfördes till U.S. Penitentiary Hazelton i norra West Virginia den 29 oktober 2018. Dagen därpå dödades han av flera fångar.

Antaliga böcker har skrivits om Bulger. Han var inspiration till karaktären Frank Costello (spelad av Jack Nicholson) i Martin Scorseses film The Departed (2006), och Johnny Depp porträtterade honom i biografin Black Mass (2015). Hans bedrifter har också beskrivits i flera tv-program och dokumentärer, bland annat Whitey: United States of America v. James J. Bulger (2014), som visade sig vara kontroversiell eftersom Bulger hävdade att han aldrig var informatör trots en mängd bevis för motsatsen.