Ryan Stewart är en pedagog med mångsidig erfarenhet från klassrum och ledarskap inom offentlig utbildning och utbildningsreformer. Han har tidigare varit verkställande direktör för Partners in School Innovation mid-Atlantic region med säte i Philadelphia, en ledande nationell ideell organisation som arbetar för att öka utbildningsmöjligheterna och resultaten för färgade elever med låga inkomster. Stewart var tidigare verkställande direktör för Office of School Improvement and Innovation vid School District of Philadelphia, det åttonde största skoldistriktet i USA, Där var han också särskild assistent till distriktschef och ledde distriktets insatser för rektorers effektivitet och identifierade metoder för att öka öppenheten, rättvisan och den strategiska anpassningen av distriktets skolfinansieringsmodell

Han arbetade också som huvudmentor vid det ideella New Teacher Center, där han gav råd till nya lärare, särskilt matematiklärare och vetenskapslärare på mellanstadiet, samt till rektorer och distriktspersonal om yrkesmässig utveckling och dataanalys. Stewart var lärare i algebra och naturvetenskap vid Cesar Chavez Academy, som ingår i Ravenswood City School District i East Palo Alto, Kalifornien. Bland olika stipendier och yrkesverksamheter har Stewart suttit i styrelsen för Council on African American Affairs, numera Ron Brown Scholar Community Service Foundation, en Washingtonbaserad tankesmedja som betonar systemfrågor som afroamerikanska samhällen står inför. Stewart tog sin kandidatexamen i ekonomi från Stanford University och sin doktorsexamen i utbildningsledarskap från Harvard Graduate School of Education.