Charlie KellyEdit

Charlie Kelly förföljer öppet The Waitress och för en dagbok över alla hennes aktiviteter och var hon befinner sig dagligen, men Dee stjäl den i utbyte mot en tjänst från The Waitress. Det är troligt att han har påbörjat en ny, även om Charlie har sagt att han ”har kopior” av originalet. Ibland har han anlitat andra personer för att förfölja henne och rapportera var hon befinner sig. The Waitress har utfärdat flera besöksförbud mot Charlie, men ändrar dem så att Charlie får komma inom en radie av 15 meter efter att många av de uppgifter som Charlie utför åt henne, bland annat att lägga vitaminer i hennes schampo, testa hennes mat på gift och döda råttor i hennes lägenhet, inte har slutförts, och The Waitress inser att Charlie är värdefull för hennes liv eftersom han är den enda person som bryr sig om hennes välbefinnande. Hon blir också svartsjuk när Charlie finner intresse för en ny kvinna och kräver att få veta vem ”den där slynan” är.

Charlie gör allt för att uppvakta The Waitress, bland annat försöker han imponera på henne genom att visa sin faderliga natur genom att låtsas uppfostra andras barn. Han hittar också på en historia om att han har obotlig cancer när han ser henne bära ett Lance Armstrong-armband. Han försöker också få kontakt med henne genom att låtsas vara alkoholist så att han kan fortsätta att tillbringa tid med henne på Anonyma Alkoholister, där han fortsätter att skuldbelägga henne för att hon ska bli hans sponsor. Paret delar en trevlig natt tillsammans på stranden, de leker och håller varandra i handen och somnar i varandras armar. Men på morgonen avslöjar The Waitress att hon var hög på ecstasy och inte minns något av deras möte.

Charlie friade en gång till The Waitress, men hon avböjde.

I slutet av säsong 12 bjöd Charile in The Waitress för att visa henne en presentation han gjort om vart hennes liv är på väg. Han fortsätter att förklara hur hennes liv är över och att tiden tickar så hon borde få ett barn med honom. Efter en kort diskussion svarar Charlie på hennes fråga ”Varför hittar du inte någon bättre?!” med ”Det finns ingen bättre”. Detta föranleder de två att ha sex.

I säsong 13 utforskas Charlie och servitrisens förhållande, där Charlie blir alltmer avlägsen från henne på grund av att han tycker att hon är irriterande och ”en total bitch”. Trots att hon gjorde slut med honom efter att ha haft en affär med Dennis sexdocka fortsätter hon att dyka upp i avsnitt som utspelar sig före och efter att Dennis återvände till Philadelphia, till exempel när hon fungerar som Dees rival under Ladies Beats Boggs omstartsutmaning och när hon åker till Super Bowl utan Charlie.

I säsong 14 gjorde servitrisen ett gästspel när Charlie påminde sig om en serie händelser i form av en noirfilm från 40-talet. Servitrisen använde en körsbärsförgiftningsplan för att konsumera alkohol bakom ryggen på sin AA-representant och tjäna lite pengar på grund av detta, men Charlie fick reda på det. Det slutade med att hon förgiftade Charlie med en körsbärspaj och hävdade att de ”kommit för nära varandra”, vilket antyder att hon fortfarande har känslor för honom. Charlie avvisade henne dock och insåg att pajen var gift. Han trodde att han skulle dricka en skott blekmedel för att eliminera giftet, men det slutade med att han kräktes över henne. Innan hon kunde lämna staden arresterades hon av en polis (av Dee utklädd till polis i Charlies minne av historien) och fördes till fängelse. En stor del av berättelsen var troligen inte ändrad och helt enkelt påhittad av Charlie, vilket starkt antyder att han fortfarande tänker på henne romantiskt långt efter att hon lämnat honom.

Dennis ReynoldsRedigera

Dennis bryr sig inte om The Waitress överhuvudtaget; hon är dock anmärkningsvärt förälskad i honom. När de är tillsammans verkar hon glömma sig själv och följer Dennis blint och gör nästan vad som helst för att få hans uppmärksamhet; i vissa fall måste hon till och med fatta beslut mot sitt bättre moraliska omdöme. Hennes mest extrema försök att fånga Dennis uppmärksamhet inkluderar att vara Charlies sponsor för anonyma alkoholister, att hon gnuggar på hemlösa människor och att hon ligger med Frank. Vid flera tillfällen har Dennis använt hennes odödliga kärlek till honom mot henne, oftast för att utpressa Charlie till att göra vad Dennis vill. Han har legat med servitrisen, flirtat, dejtat henne och haft nära sexuell kontakt med henne för att kunna utöva utpressning, som vanligtvis handlar om att ”klättra uppåt i graderna” på Paddy’s, att slippa Charlie från jobbet (tidigare i serien) eller allmänt trams.

Under seriens gång har Dennis legat med Servitrisen flera gånger, varav han spelar in deras sex och ger det en ”en stjärna” när det gäller njutbarhet och rolighet.

MacEdit

Mac har ett distanserat förhållande till Servitrisen förutom att han försöker ligga med henne för att göra Charlie upprörd, på grund av att Charlie förstörde ett av Macs ”Project Badass”-band. Detta visar sig senare vara osant, eftersom bandet som Charlie förstörde i själva verket var Frank och servitrisens sexband som Charlie av misstag tittade på. Mac och The Waitress har egentligen bara haft ”handgrejer”

FrankEdit

The Waitress ligger med Frank för att göra Dennis svartsjuk på henne. Hon gör detta under ledning av Dee, som instrueras av Charlie, för att få The Waitress (genom en invecklad plan) att gilla honom. Utan att någon vet om det under en lång tid efteråt spelar Frank in deras sex. Hans toupé faller av under deras älskogssession. Hon har sex med Frank igen på ett flygplan under omstarten av Ladies Beat Boggs.