Fleming föddes i San Jose, Kalifornien, som dotter till Doris Elizabeth (född Deal) och Albert Eugene Fleming, tidningsjournalist och före detta marinsoldat. Hon började åka skridskor vid nio års ålder när hennes far tog med Peggy och hennes tre systrar på skridskor. År 1961, när Peggy var tolv år gammal, dödades hennes tränare William Kipp i kraschen av Sabena Flight 548 tillsammans med resten av USA:s konståkningsteam när de var på väg till 1961 års världsmästerskap i konståkning. Fleming tränades därefter av Carlo Fassi. Hennes ovanliga stil ledde till fem amerikanska titlar, tre världsmästartitlar och guldmedaljen i de olympiska spelen 1968 i Grenoble, Frankrike.

Peggys mamma spelade en minnesvärd roll för sin dotters olympiska medalj i Grenoble, eftersom hon valde en färg för skridskodräkten, chartreuse, som är uppkallad efter den likör av den färgen som producerades av de närliggande kartusianerna i deras grundande kloster, vilket också ger namnet ”chartreuse” till regionen, och därmed kanske inspirerade den lokala franska publikens stöd för Peggys i stort sett felfria prestation. Hennes utmärkelse i Grenoble var synnerligen viktig för de amerikanska idrottarna och för nationen som helhet, eftersom detta var den enda guldmedalj som det amerikanska OS-laget vann vid vinterspelen 1968. Det signalerade en återgång till amerikansk dominans inom konståkningssporten för kvinnor efter den exempellösa tragedin med Sabena-flygolyckan 1961.

Efter att ha blivit olympisk mästare blev Fleming professionell, uppträdde i TV-program inklusive fem egna NBC-specials och turnerade med många skridskoföreställningar, som Ice Capades. Under det kalla kriget hade Fleming filmat en TV-show i Sovjetunionen och åkte skridskor till Butterfly Lovers violinkonsert i Kina. Sedan 1981 har hon varit skridskokommentator för ABC Sports. År 1993 publicerade Associated Press resultaten av en nationell idrottsstudie som rankade Fleming som den tredje mest populära idrottaren i Amerika, efter OS-kollegorna Mary Lou Retton och Dorothy Hamill.

Peggy Fleming diagnostiserades med bröstcancer 1998. Cancern upptäcktes i ett tidigt skede och operationen var framgångsrik. Hon blev en bröstcanceraktivist som rekommenderar att inte skjuta upp och förespråkar tidig upptäckt.

Fleming och hennes man Greg Jenkins ägde och drev Fleming Jenkins Vineyards & Winery i Kalifornien. Vingården producerade närmare 2 000 lådor vin per år med namn som ”Choreography” en Bordeaux-stilblandning från Napa Valley och en ”Victories Rose” från San Francisco Bay Syrah. Vinet ”Victories Rosé” gick till välgörenhetsorganisationer som stödde forskning om bröstcancer. Vingården stängdes 2011.

År 1988 tillverkades en Peggy Fleming-docka i porslin av Franklin Mint Heirloom Porcelain Dolls.

År 2007 medverkade Fleming i filmen Blades of Glory som domare.

År 2010 producerade Art of the Olympians en 30 minuter lång dokumentärfilm. Hon är också konstnär med verk som visas hos Art of the Olympians.

Samman med den före detta olympiern Vonetta Flowers skadades Fleming och lades kort på sjukhus efter en trafikolycka när hon åkte med i den amerikanska vicepresidenten Joe Bidens bilkortege vid de olympiska vinterspelen 2010 i Vancouver.