Omättade alifatiska syror

Ett antal syror som är viktiga inom den organiska kemin innehåller kol-kol-dubbelbindningar.

Det finns α,β-omättade syror, där dubbelbindningen finns mellan kedjans andra och tredje kolväte, samt omättade syror, där dubbelbindningen förekommer i andra lägen. Även om många av dessa senare syror förekommer i naturen är de mindre lätta att syntetisera än α,β-omättade syror. Estrar av akrylsyra (etyl- och butylakrylat) och metakrylsyra (metylmetakrylat) är viktiga monomerer för syntes av polymerer. Metylmetakrylat polymeriseras och ger ett starkt genomskinligt fast ämne som används som plast under sådana skyddade namn som plexiglas och lucit. Den trans-isomeren av krotonsyra finns i krotonolja. Cis-isomeren förekommer inte i naturen men har syntetiserats i laboratoriet. Angelic- och tiglicsyror är ett par cis-trans-isomerer. Ängelsyra finns som en ester i angelikarot, medan tiglicsyra förekommer i krotonolja och i flera andra naturprodukter.

Ricinolsyra, en omättad hydroxysyra (dvs. en som innehåller en -OH-grupp), förekommer i ricinolja. När denna syra pyrolyseras (upphettas i frånvaro av luft) bryts den ner och ger undecylensyra och n-heptaldehyd.

Zinksaltet av undecylensyra används för att behandla svampinfektioner i huden, särskilt tinea pedis (fotsvamp). Estrar av denna syra används i parfymeri. Sorbinsyra, CH3CH=CHCHCH=CHCOOH, som har två dubbelbindningar i konjugation (dvs. två dubbelbindningar som endast är åtskilda av en enkelbindning), och dess kaliumsalt (kaliumsorbat) används som konserveringsmedel i många livsmedelsprodukter samt i deras förpackningsmaterial, eftersom de hämmar tillväxten av mögel och andra svampar.

Många omättade syror förekommer i fetter.

Dessa naturligt förekommande omättade fettsyror har vissa egenskaper. (1) Om det finns två eller fler kol-kol dubbelbindningar är varje dubbelbindning åtskild från nästa med en CH2-grupp (kallad metylen). (2) Praktiskt taget alla dubbelbindningar i dessa och andra naturligt förekommande omättade fettsyror har cis-konfiguration. (3) Linol- och linolensyror behövs av människokroppen, men kroppen kan inte syntetisera dem. De måste tillföras via kosten och kallas därför essentiella fettsyror. (4) Många omättade fettsyror är vätskor vid rumstemperatur, till skillnad från de mättade stearin- (C18) och arakidinsyrorna (C20) som är fasta. Anledningen är att de mättade kolvätekedjornas regelbundna natur gör att molekylerna i fast form kan stapla sig i ett nära parallellt arrangemang, medan närvaron av cis-dubbelbindningar i de omättade kolvätekedjorna bryter upp detta arrangemang och tvingar molekylerna att stå längre ifrån varandra. Eftersom molekylerna i de omättade fettsyrorna inte ligger lika nära varandra behövs mindre energi för att separera dem, vilket resulterar i en lägre smältpunkt. Denna situation är parallell med själva fetterna, som är estrar av dessa långkedjiga karboxylsyror där alkoholkomponenten är glycerol, (HOCH2)2CHOH. Fasta fetter, som oftast kommer från animaliska källor, har en hög andel mättade fettsyror. Flytande fetter (ofta kallade oljor), som huvudsakligen kommer från växt- eller fiskekällor, har en hög andel omättade fettsyror. Ett undantag är kokosolja, som visserligen kommer från en växt, men som endast har en låg andel omättade syror. Likviditeten i detta fall beror på den höga andelen laurinsyra (C12), som har en låg molekylvikt. Fleromättade fetter kan definieras som sådana som innehåller i genomsnitt mer än en dubbelbindning per fettsyramolekyl.

Arakidonsyra är viktig eftersom människokroppen använder den som utgångsmaterial vid syntesen av två typer av essentiella ämnen, prostaglandinerna och leukotrienerna, som båda också är omättade karboxylsyror. Exempel är PGE2 (en prostaglandin) och LTB4 (en leukotrien). Symbolen PG står för prostaglandin, E anger att det finns en ketogrupp i den femdelade ringen och subscript 2 anger två dubbelbindningar. På samma sätt står LT för leukotrien, B är en form och subscript 4 anger fyra dubbelbindningar.

Prostaglandiner och leukotriener tillverkas i små mängder, men de är betydelsefulla eftersom de fungerar som hormonmediatorer. Vissa prostaglandiner höjer blodtrycket medan andra sänker det. PGE2 framkallar värkarbete hos gravida kvinnor och används medicinskt för detta ändamål, liksom för terapeutiska aborter. PGEs, tillsammans med flera andra PGs, dämpar magsår och verkar läka magsår. PGE1-analogen misoprostol används för närvarande för att förhindra sårbildning i samband med användning av icke-steroida antiinflammatoriska läkemedel (NSAID).

Omättade syror uppvisar kemiska egenskaper som förväntas av föreningar som innehåller både en COOH-grupp och en eller flera kol-kol dubbelbindningar. Liksom alla karboxylsyror är de sura, kan reduceras till alkoholer, kan omvandlas till sura derivat och kan, liksom andra föreningar som innehåller dubbelbindningar, genomgå de normala dubbelbindningsadditionsreaktionerna och oxidations-reduktionsreaktionerna.