Tenney gjorde sin skådespelardebut i en turnerande produktion av Mike Nichols’ The Real Thing. Han arbetade stadigt på och utanför Broadway och på regional teater. I New York City har han bland annat spelat Biloxi Blues, The Substance of Fire och The Heiress. Han började arbeta på tv och medverkade i ett antal kortlivade serier, bland annat Steven Bochcos Brooklyn South, Kristin Chenoweths sitcom Kristin och gästspel i ”Cybill”, Will Grace, Murphy Brown, Spenser: for Hire och Get Real. Serier med Tenney som ordinarie spelare ställdes in på alla fyra stora nätverk.

Från 2005 till 2012 spelade Tenney specialagent Fritz Howard, Brenda Leigh Johnsons (Kyra Sedgwick) make, i TNT:s serie The Closer. I den fjärde säsongen av Lifetimes The Division 2004 spelade han Hank Riley. När The Closer slutade fortsatte han att agera i dess spin-off Major Crimes sedan 2014, där Howard blev biträdande chef för LAPD i den tredje säsongen. Senare porträtterade han dr Simon Craig, ett kärleksintresse för Nora Walker (Sally Field) i Brothers & Sisters. År 2013 spelade han tillsammans med Rebecca Romijn i TNT:s King & Maxwell, som Sean King, en före detta Secret Service-agent och advokat som arbetar som privatdetektiv. Serien lades ned efter en säsong. År 2014 fick han en återkommande roll i Shonda Rhimes dramaserie Scandal.

Tenney medverkade i flera filmer, bland annat som den skurkaktiga vd:n för Benbrook Oil Company i Free Willy 2: Äventyret hemma och som vän till Alex Whitman (Matthew Perry) i Fools Rush In. Han hade också små roller i några filmer, bland annat Tombstone, Beverly Hills Cop III, Nixon, Music from Another Room och 2009 års skräckfilmsomläggning av The Stepfather. Han medverkade även i John Cameron Mitchells film Rabbit Hole. Han spelade Martin Jordan i 2011 års superhjältefilm Green Lantern.