2008-2009: Redigera

Jo har varit en regelbunden paneldeltagare i olika program som Star King. Han var en del av Dirty Eyed Girls i ett avsnitt av 2PM:s varietéprogram Wild Bunny, där han framförde en parodi på den populära Brown Eyed Girls-låten Abracadabra. Musikvideon blev populär. I september 2009 var han en av de viktigaste MC:arna i SBS miljövarietéprogram Find it! Green Gold tillsammans med Super Junior-medlemmen Shindong, SS501-medlemmen Kim Hyung-jun och Fly To The Sky-medlemmen Brian Joo. Han ersatte också Jay Park i det historiska kulturvarietéprogrammet Nodaji.

Den 3 oktober 2009 gick han med i We Got Married tillsammans med Ga-In, medlem i Brown Eyed Girls. Även om han ursprungligen bara skulle vara med i Chuseok-specialen, gav hans framträdande de högsta tittarsiffrorna hittills för säsong 2, så han tillkännagavs som ett permanent par. Jo fick diagnosen H1N1 den 28 oktober 2009, vilket fick dem att skjuta upp inspelningen av We Got Married. Han återhämtade sig snabbt efter behandlingen.

Under sitt framträdande i We Got Married fick Jo och Ga-in smeknamnet ”Adam Couple” av fansen. Tillsammans släppte han den digitala singeln ”우리 사랑하게 됐어요 (We Fell in Love)” den 16 december 2009, som toppade olika musiklistor på nätet och vann två utmärkelser på Music Banks K-Charts och ”Most Popular Background Phone Music” på Gaon Charts. 50 miljoner won från vinsten från låten donerades till återuppbyggnaden efter jordbävningen i Haiti 2010.

Under 2010 blev han en permanent medverkande i Family Outing 2. Han gjorde sitt femte framträdande i tv-programmet ”Happy Together” i juni 2012. De gjorde flera framträdanden i Star King, Invincible Youth S2, Come To Play, Radio Star, Star Dance Battle och många andra program. Han är känd för sin ”kkab”-dans och dansade ofta i varietéprogram. ”Kkab” kan översättas med hyperaktiv.

2010-2012: Skärmdebut och första soloalbumEdit

Den 30 juni 2010 släppte Jo sin första digitala solosingel med titeln 고백하던 날 (The Day I Confessed), en låt som han delvis komponerade under sändningen We Got Married för Ga-in. Låten kom på första plats på Cyworlds realtidslista dagen efter utgivningen.

Samma år fick han en roll i sitcomen All My Love med medspelarna Park Min-sun, Kim Gab-soo och idolkollegan och före detta ”hustru” Ga-in.

Den 25 juni 2012 släppte han sitt soloalbum, I’m Da One, tillsammans med en musikvideo.

2013: Redigera

Under 2013 anslöt sig Jo till skådespelarna i den koreanska musikalproduktionen Jesus Christ Superstar, där han spelade rollen som kung Herodes.

Samma år, den 27 februari 2013, bekräftades han som en av skådespelarna i KBS2-dramat Queen of the Office. Dramat handlar om en begåvad kontraktsanställd och det arbete och de relationer som omger henne.

2016-2017: Andra soloalbumet, fjärde musikaliska Casting, gyllene tamburin och avgång från JYP EntertainmentRedigera

Jos nya album Crosswalk innehöll tre spår, varav två var skrivna av honom – huvudsingeln ”Crosswalk” och det tredje spåret ”Flutter”. Det andra spåret, ”It’s Okay”, skrevs av Ryan S. Jhun och Denzil ”DR” Remedios, musikproducenterna till SM Entertainments Shinee och f(x). De populära låtskrivarna Esna och Aev producerade titellåten.

Den 17 mars 2016 tillkännagav JYP Entertainment att Jo skulle medverka i musikalen On The Starry Night i rollen ”lChoi Sung-keun”. Musikalen Ran från den 7 maj till den 15 maj 2016.

Den 10 november 2016 släppte Mnet några b-cut affischbilder på deras kommande karaokeprogram, Golden Tambourine som pågick från den 15 december 2016 till den 23 februari 2017.

Den 21 september 2017 tillkännagavs det att Jo officiellt hade lämnat JYP Entertainment efter 16 år. 2AM meddelade dock aldrig att de skulle upplösas och det antas att gruppen är på uppehåll.

2018-nutid: LonelyEdit

Den 10 januari 2018 släppte Jo den digitala singeln 벽 (Lonely), deras första släpp efter att de anslutit sig till Cube Entertainment. Jo var inställd på att ta värvning i den koreanska armén i augusti 2018, för deras obligatoriska militärtjänstgöring. Den 24 juli 2019 bekräftades det att han skulle släppa en särskild singel ny temalåt för ROK Army i samarbete med Shinees Onew och Key, Exos Xiumin, Infinites Kim Sung-kyu, BtoB:s Lee Chang-sub, 2AM:s Jinwoon, Yoon Ji-sung och skådespelarna Kim Minseok och Lee Jae-kyoon i mitten av augusti.

Som en del av Sydkoreas insatser för att bekämpa COVID-19, blev Jo officiellt avskedad från militären i förtid den 24 mars 2020. Han gjorde också sitt första framträdande i en varietéshow efter att ha blivit utskriven i JTBC:s Knowing Bros tillsammans med 2PM:s Wooyoung, Block B:s P.O & WINNER:s Mino den 4 april 2020. I juli 2020 medverkade Jo Kwon i musikalen Everybody’s Talking About Jamie, där han spelade rollen som Jamie New, en 16-årig gymnasieelev som drömmer om att bli dragqueen och hanterar fördomar och mobbare.